chlorhydrate du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole | 54237-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: chlorhydrate du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole hydrochloride；1-methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidzole hydrochloride；2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole hydrochloride；2-(Chloromethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole hydrochloride；2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole;hydrochloride
• CAS: 54237-04-6
• 化学式: C₅H₆ClN₃O₂*ClH
• mdl: MFCD22578644
• 分子量: 212.035
• InChiKey: MEOOSSXBNPQROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorhydrate du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(Z)-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidenemethyl]-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：II。重新活化甲基1氯甲基2硝基5咪唑。

  摘要：

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98502-2

文献信息

• Design and Optimization of Novel Competitive, Non-peptidic, SARS-CoV-2 M^pro Inhibitors
  作者：Leon Jacobs、Aletta van der Westhuyzen、Nicole Pribut、Zackery W. Dentmon、Dan Cui、Michael P. D’Erasmo、Perry W. Bartsch、Ken Liu、Robert M. Cox、Sujay F. Greenlund、Richard K. Plemper、Deborah Mitchell、Joshua Marlow、Meghan K. Andrews、Rebecca E. Krueger、Zachary M. Sticher、Alexander A. Kolykhalov、Michael G. Natchus、Bin Zhou、Stephen C. Pelly、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00335

  日期：2023.10.12

  The SARS-CoV-2 main protease (Mpro) has been proven to be a highly effective target for therapeutic intervention, yet only one drug currently holds FDA approval status for this target. We were inspired by a series of publications emanating from the Jorgensen and Anderson groups describing the design of potent, non-peptidic, competitive SARS-CoV-2 Mpro inhibitors, and we saw an opportunity to make several

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 已被证明是治疗干预的高效靶点，但目前只有一种药物拥有 FDA 对该靶点的批准状态。我们受到 Jorgensen 和 Anderson 小组发表的一系列出版物的启发，这些出版物描述了强效、非肽、竞争性 SARS-CoV-2 M前抑制剂的设计，我们看到了进行一些设计修改以改善整体药代动力学的机会这些化合物的概况而不失去效力。为此，我们使用薛定谔套件中基于反应的枚举工具创建了一个重点虚拟库。这些化合物被对接至 M pro活性位点，随后根据 FEP+ 计算的相对结合亲和力值优先进行合成。选择、合成并在生化和细胞培养中评估了十四种化合物。几种合成的化合物被证明是有效的、竞争性的 M pro抑制剂，具有改善的代谢稳定性。
• Synthèse par réactions SRN1 de nouveaux 5-nitroimidazoles antiparasitaires et antibactériens
  作者：P Vanelle、MP Crozet、J Maldonado、M Barreau

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90026-j

  日期：1991.3

  1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole reacts by an S(RN)1 mechanism with various aliphatic, cyclic or heterocyclic nitronate anions to afford, in high yields, new 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2 position. Some of these compounds are as active as metronidazole in vitro and in vivo against protozoa and anaerobic bacteria. Structure-activity relationships are discussed.
• Arya, V. P.; Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1078 - 1086
  作者：Arya, V. P.、Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。