diethyl (E)-2-fluoromaleate | 4495-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E)-2-fluoromaleate
• 英文别名: 1,4-diethyl (2E)-2-fluorobut-2-enedioate；diethyl (E)-2-fluorobut-2-enedioate
• CAS: 4495-78-7
• 化学式: C₈H₁₁FO₄
• 分子量: 190.171
• InChiKey: REJSHNYOEOLOGU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-fluoromaleate 、 N-(4-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 3-(p-chlorophenyl)-5-fluoro-2-methylisoxazolidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3+2] Cycloaddition reactions of diethyl (E)-2-fluoromaleate

  摘要：

  Diethyl E-2-fluoromaleate has been prepared in a pure state in 89% yield by a Horner-Wadsworth-Emmons Wittig procedure. The E configuration was determined by NMR spectroscopy. Diethyl E-2-fluoromaleate undergoes [3+2] cycloadditions with a series of aromatic alpha-iminoesters and aromatic nitrones. The yields of purified cyclic products ranged from 65 to 80%. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.04.015
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 二氟化氢钾 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Small 3-Fluoro- and 3,3-Difluoropyrrolidines Using Azomethine Ylide Chemistry

  摘要：

  Here, we report accessing small 3-fluoropyrrolidines and 3,3-difluoropyrrolidines through a 1,3-dipolar cycloaddition with a simple azomethine ylide and a variety of vinyl fluorides and vinyl difluorides. We demonstrate that vinyl fluorides within alpha,beta-unsaturated, styrenyl and even enol ether systems can participate in the cycloaddition reaction. The vinyl fluorides are relatively easy to synthesize through a variety of methods, making the 3-fluoropyrrolidines very accessible.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00853

文献信息

• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。
• DEDEK V.; KOVAC M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN, 1979, 44, NO 9, 2660-2671
  作者：DEDEK V.、 KOVAC M.

  DOI：——

  日期：——