6-(bromomethyl)-2,4-diaminopyrido<2,3-d>pyrimidine dihydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2,4-diaminopyrido<2,3-d>pyrimidine dihydrobromide
• 英文别名: 2,4-diamino-6-bromomethylpyrido[2,3-d]pyrimidine hydrobromic acid salt；2,4-Diamino-6-bromomethylpyrido[2,3-d]pyrimidine hydrobromide；6-(bromomethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine;hydrobromide
• 化学式: 2BrH*C₈H₈BrN₅
• 分子量: 415.913
• InChiKey: SMEYJCYWWRLGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-2,4-diaminopyrido<2,3-d>pyrimidine dihydrobromide 在 sodium hydroxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]naphthalene-1-carbonyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Piper; Johnson; Maddry, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 26, p. 4161 - 4171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(carboxaldehyde)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(bromomethyl)-2,4-diaminopyrido<2,3-d>pyrimidine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5-deazafolic acid，5-deazaaminopterin和5-methyl-5-deazaaminopterin的10-炔丙基衍生物的合成和抗叶酸评估。

  摘要：

  通过将二乙基N- [4-（炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸盐（7）是2-氨基-6-（溴甲基）-4（3H）-吡啶并[2,3-d]嘧啶酮（15）。通过用48％HBr处理，由相应的羟甲基前体14制备溴甲基中间体15。通过在回流的1 N NaOH中将所报道的2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲醇（12a）脱氨基得到羟甲基化合物14。12a及其5-甲基取代的类似物12b都被转化为通用的6-溴甲基中间体13a和13b，从中可以容易地得到重要的抗叶酸剂。13a，b将7烷基化，生成10-炔丙基-5-脱氮杂min蝶呤（5）和5-甲基-10-炔丙基-5-脱氮杂min蝶呤（6）。作为H35F / F细胞中TS的抑制剂，4给出的IC50值比PDDF低约6倍（4分别为90 nM和PDDF为14 nM）。在体外研究中，分别从4对L1210和S180获得的IC50（microM）值分别为1.50和2.35

  DOI：

  10.1021/jm00080a019

文献信息

• 8,10-Dideazaminopterins
  申请人：SRI International

  公开号：US04532241A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  10-Alkyl-8,10-dideazaminopterins of the formula ##STR1## where R is hydrogen or alkyl of 1 to about 8 carbon and their carboxylate and acid addition salts are described. These compounds exhibit antineoplastic activity that is similar to, but more effective than, methotrexate.

  描述了公式为##STR1##的10-烷基-8,10-二去氨甲叶酸，其中R为氢或1到约8碳的烷基，以及它们的羧酸盐和酸加成盐。这些化合物表现出类似于甲氨蝶呤但更有效的抗肿瘤活性。
• Synthesis of 2,4-diaminopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and 2,4-diamino-quinazolines with bulky dibenz[<i>b,f</i>]azepine and dibenzo[<i>a,d</i>]-cycloheptene substituents at the 6-position as inhibitors of dihydrofolate reductases from<i>pneumocystis carinii, toxoplasma gondii</i>, and<i>mycobacterium avium</i>
  作者：Andre Rosowsky、Hongning Fu、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570370440

  日期：2000.7

  group at the 6-position is described. Condensation of dibenz[b,f]azepine with 2,4-diamino-6-bromomethylpyrido[2,3-d]pyrimidine (8) and 2,4-diamino-6-bromomethylquinazoline (17) in the presence of sodium hydride afforded N-[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]-pyrimidin-6-yl)methyl]dibenz[b,f]azepine (3) and N-[(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)methyl]dibenz[b,f]-azepine (4), respectively. Condensation of 5-chlorodibenzo[a

  描述了四个先前未描述的在6-位具有庞大的三环芳族基团的2,4-二氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶（3,4）和2,4-二氨基喹唑啉（5,6）的合成。在氢化钠存在下，苯并[ b，f ]氮杂pine与2,4-二氨基-6-溴甲基吡啶[2,3- d ]嘧啶（8）和2,4-二氨基-6-溴甲基喹唑啉（17）缩合N -[（2,4-二氨基吡啶并[2,3- d ]-嘧啶-6-基）甲基] dibenz [ b，f ]氮杂（3）和N -[（2,4-二氨基喹唑啉-6-基）甲基] dibenz [ b，f分别是] -a庚因（4）。5-氯二苯并[ a，d ]环庚烯（19）和5-氯-10,11-二氢二苯并[ a，d ]环庚烯（20）与2,4,6-三氨基喹唑啉（13）的缩合得到5-[（2 ，1,4-二氨基-喹唑啉-6-基）氨基] -5- ħ -二苯并[一，d ]环庚烯（5）和相应的10,11-二氢衍生物（6分别地）。溴化物
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2000059884A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The invention relates to pharmaceutically active compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are particularly useful for the treatment or prophylaxis of diseases associated with parasitic infection such as toxoplasmosis, cryptosporidiosis, leischmaniasis and malaria.

  本发明涉及药物活性化合物，以及利用或包含一个或多个这样的化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物特别适用于治疗或预防与寄生虫感染相关的疾病，如弓形虫病、隐孢子虫病、利什曼病和疟疾。
• Dibenz[B,F]azepine compounds, pharmaceutical compositions comprising same and methods of use thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute

  公开号：US07056911B1

  公开（公告）日：2006-06-06

  The invention relates to pharmaceutically active compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention and particularly useful for the treatment or prophylaxis of diseases associated with parasitic infection such as pneumocystis pneumonia, toxoplasmosis, cryptosporidiosis, leischmaniasis and malaria.

  本发明涉及药物活性化合物，以及利用或包含其中一种或多种这样的化合物的治疗方法和药物组合物。本发明的化合物特别适用于治疗或预防与寄生虫感染相关的疾病，如肺孢子菌肺炎、弓形虫病、隐孢子虫病、利什曼病和疟疾。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：EP1154997A1

  公开（公告）日：2001-11-21