2-(p-tolylethynyl)benzamide | 124394-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)benzamide
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]benzamide
• CAS: 124394-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PEJDDEJXIKRDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)benzamide 在 碘 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以86%的产率得到(Z)-3-(iodo(p-tolyl)methylene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷腈超强碱介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的区域和立体选择性碘氨基环化反应，用于合成异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00452
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-(p-tolylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  磷腈超强碱介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的区域和立体选择性碘氨基环化反应，用于合成异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00452

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones through BuLi-Mediated Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Dhirendra Brahmchari、Akhilesh K. Verma、Saurabh Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02903

  日期：2018.3.16

  A simple and straightforward synthesis of isoindolin-1-ones is reported. Exclusive N-cyclization of the amide functional group, an ambident nucleophile, was accomplished for the cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides using n-BuLi-I2/ICl. The methodology works with the primary amide and affords the desired isoindolinones in yields of 38–94%. Interestingly, the isolated products exhibit a Z-stereochemistry

  报道了简单和直接合成异吲哚啉-1-酮的方法。使用n -BuLi-1 2 / ICl完成了对2-（1-炔基）苯甲酰胺环化的酰胺官能团（一种亲核亲核试剂）的唯一N-环化。该方法可与伯酰胺一起使用，并以38–94％的收率提供所需的异吲哚啉酮。有趣的是，分离出的产物在整个C═C双键上表现出Z-立体化学。提出了涉及形成乙烯基阴离子或紧密离子对中间体的反应机理。
• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。
• Copper-Catalyzed Tandem Amide<i>N</i>-Arylation and Regioselective Cyclization of 2-Alkynylbenzamides
  作者：Hideki Minami、Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201501330

  日期：2016.1

  stable 2-alkynylbenzamides was developed by using a tandem copper-catalyzed N-arylation and regioselective 6-endo-dig cyclization in the presence of diaryliodonium salts, a copper catalyst, and 2,6-di-tert-butylpyridine. The arylation occurred at the nitrogen atom rather than the oxygen atom of the amide group, the alkynyl carbon, or the benzene ring of the benzamide. Cyclization occurred through a preferential

  在二芳基碘鎓盐、铜催化剂和 2,6- 存在下，通过使用串联铜催化 N-芳基化和区域选择性 6-endo-dig 环化，开发了一种从容易获得且稳定的 2-炔基苯甲酰胺形成亚氨基异香豆素的新方法。二叔丁基吡啶。芳基化发生在氮原子而不是酰胺基团的氧原子、炔基碳或苯甲酰胺的苯环上。通过氧而不是酰胺基团的氮原子的优先亲核攻击发生环化，以良好到中等的产率产生亚氨基异香豆素衍生物。
• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。
• Palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylhalobenzene with 2-alkynylbenzamide: an efficient approach to indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1cc14480d

  日期：——

  A novel and efficient route for rapid access to indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones is described, which proceeds through a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylhalobenzene with 2-alkynylbenzamide in the presence of PPh(3) or PCy(3). The indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones which incorporate both indene and unsaturated seven-membered ring lactam skeletons are obtained in good to excellent yields.

  描述了一种新颖且有效的途径，用于快速获得茚并[1,2-c] azepin-3（2H）-one，该过程通过在PPh存在下钯催化的2-炔基卤苯与2-炔基苯甲酰胺的串联反应进行。 （3）或PCy（3）。兼具茚和不饱和七元环内酰胺骨架的茚并[1,2-c] azepin-3（2H）-一获得的产率高到极好。