1,5-dibromo-2,6-naphthalenedimethanol | 185841-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,6-naphthalenedimethanol
• 英文别名: [1,5-Dibromo-6-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methanol；[1,5-dibromo-6-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 185841-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 346.018
• InChiKey: KPJHFECNPSAOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-264 °C
• 沸点：
  494.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,6-naphthalenedimethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-(dimethoxymethyl)-1,5-naphthalenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c; 5,6-c]二呋喃，一种稳定的异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02146-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-dibromo-2,6-naphthalenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c; 5,6-c]二呋喃，一种稳定的异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02146-6

文献信息

• Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]difuran:  A Reactive Linker and Cyclophane Precursor
  作者：Michelle E. Thibault、Taunia L. L. Closson、Sidney C. Manning、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo034777x

  日期：2003.10.1

  Naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran has been isolated in a 9-step synthesis from 2,6-dimethylnaphthalene. It is a highly reactive diene similar in nature to the related isobenzofuran. In Diels-Alder reactions, its intermediate monoadducts are actually less reactive that the parent difuran making possible sequential Diels-Alder reactions with different dienophiles. Reaction with a tethered bis(dienophile) leads

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。