1,5-二溴-2,6-二(溴甲基)萘 | 85477-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二溴-2,6-二(溴甲基)萘
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,6-bis(bromomethyl)naphthalene
• 英文别名: 2,6-bis(bromomethyl)-1,5-dibromonaphthalene；1,5-Dibrom-2,6-bis(brommethyl)naphthalin
• CAS: 85477-63-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₄
• 分子量: 471.812
• InChiKey: MLQVUBREAZVHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2,6-二(溴甲基)萘 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 2,6-(dimethoxymethyl)-1,5-naphthalenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃：一种反应性连接基和环烷前体。

  摘要：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。

  DOI：

  10.1021/jo034777x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-二溴-2,6-二(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c; 5,6-c]二呋喃，一种稳定的异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02146-6

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of π-Conjugated Polymers Containing Fused Imidazole Skeleton
  作者：Koji Takagi、Takuya Miwa、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01768

  日期：2016.12.13

  partner were found to affect the optical properties in CHCl3 solution as a result of steric and electronic factors. The spectroscopic measurements in film revealed that the bulky trisiloxane group helps π-conjugated polymers to form the π-stacked structure upon thermal annealing. The proton doping experiment was also carried out to find out that the protonation of imidazole nitrogen results in the different

  通过微波辅助的分子内直接芳基化合成具有辛基的熔融咪唑单体（1b，1i和2b），使其进行交叉偶联聚合。为了获得具有更好溶解性的π共轭聚合物，同样合成并聚合了具有庞大的三硅氧烷封端的癸基链的稠合咪唑单体（si-1b和si-3b）。根据所得π共轭聚合物的吸收和发射光谱，结合模型化合物的X射线晶体结构和理论计算，发现熔融结构和偶合伙伴对CHCl 3的光学性能有影响。由于空间和电子因素导致的解决方案。薄膜中的光谱测量表明，庞大的三硅氧烷基团有助于π共轭聚合物在热退火后形成π叠层结构。还进行了质子掺杂实验以发现咪唑氮的质子化导致不同的峰位移，这取决于共聚单体的结构。
• Molecular Tuning of Phenylene-Vinylene Derivatives for Two-Photon Photosensitized Singlet Oxygen Production
  作者：Christian B. Nielsen、Jacob Arnbjerg、Mette Johnsen、Mikkel Jo̷rgensen、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo9020216

  日期：2009.12.4

  the sensitizer play an important role in the photosensitized production of singlet oxygen, O2(a1Δg). In this work, we systematically examine the effect of molecular changes in the sensitizer on the efficiency of singlet oxygen production using, as the sensitizer, oligophenylene-vinylene derivatives designed to optimally absorb light in a nonlinear two-photon process. We demonstrate that one cannot always

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• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Gold(I) Styrylbenzene, Distyrylbenzene, and Distyrylnaphthalene Complexes: High Emission Quantum Yields at Room Temperature
  作者：Lei Gao、Daniel S. Niedzwiecki、Nihal Deligonul、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Thomas G. Gray

  DOI：10.1002/chem.201102502

  日期：2012.5.14

  formation was monitored using 31P1H} NMR spectroscopy. Systems in which gold(I) binds to the central benzene ring or the terminal phenyl rings were designed. All of these complexes have strong ultraviolet absorptions and emit blue light. The position of the gold(I) attachment influences the luminescence efficiency. Complexes with two gold(I) fragments attached to the ends of the conjugated system have fluorescence

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。
• Nonplanar Ladder-Type Polycyclic Conjugated Molecules: Structures and Solid-State Properties
  作者：Kuojin Liu、Feng Qiu、Chongqing Yang、Ruizhi Tang、Yubin Fu、Sheng Han、Xiaodong Zhuang、Yiyong Mai、Fan Zhang、Xinliang Feng

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00429

  日期：2015.7.1

  Using an efficient intramolecular carbon–carbon cross-coupling reaction, a series of new ladder-type conjugated molecules have been prepared successfully in high yields. Such a pyran-fused polycylic structure possesses an extended π-conjugated backbone with flexible conformation, which gives these molecules interesting properties, including high solubility in common organic solvents, excellent thin film-forming abilities, blue fluorescent emission with good quantum yields, and aggregate formation in a binary solvent. The self-assembly behaviors of these molecules as well as various nanostructures can be finely tailored by varying the substituted group on the molecular periphery. The powder and single-crystal X-ray diffraction analyses revealed that the synergetic effect of π–π stacking and van der Waals interactions play a key role in controlling the morphologies of these aggregates. More importantly, self-assembled molecules exhibit good fluorescent performance, due to their twist backbone conformation.

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