1,5-二溴-2,6-二甲基萘 | 20027-95-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二溴-2,6-二甲基萘
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,5-Dibrom-2,6-dimethylnaphthalin
• CAS: 20027-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂
• 分子量: 314.019
• InChiKey: CJCKXYUJTNKMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  359.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2,6-二甲基萘 在 四(三苯基膦)钯 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (RS,RS)-2,6-Dimethyl-1,5-bis(2-methyl-2-propylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Conformational Assignment, Absolute Configuration, and Chiral Separation of All the Stereoisomers Created by the Combined Presence of Stereogenic Centers and Stereogenic Conformational Axes in a Highly Hindered 1,5-Naphthyl Sulfoxide

  摘要：

  The presence of two stereogenic centers and of two stereogenic conformational axes in 2,6-dimethyl-1,5-bis(2-methyl-2-propylsulfinyl)naphthalene (1) entails the existence of 10 stereoisomers. In particular, both the meso form (1a) and the racemic form (1b) are constituted by three atropisomers; in the case of the latter (1b) each of them entails a pair of enantiomers (total of six species), whereas owing to the symmetry only one of the three atropisomers of the meso form (1a) yields a pair of enantiomers (a total of four species). Despite the low conformational interconversion barrier (18.5 kcal/mol) all of them have been separated by low temperature (-45 degrees C) chiral HPLC. Their configurational and conformational assignment has been achieved by a combined use of NMR (both in solution and solid state) and on-line CD-detected chiral HPLC. The single crystal X-ray diffraction yielded the absolute configuration of one of the stereoisomers ((ZR,ER)-1b) from which all the others could be obtained by CD relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00106a020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到1,5-二溴-2,6-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  一维金属-有机链中的应变诱导异构化。

  摘要：

  利用机械应变来引导化学反应的能力为功能分子和材料的固溶和固相合成创造了全新的机会。但是，这种策略不容易应用于自底向上的明确定义的纳米结构的表面合成中。我们报告一个内部应变诱导的一维（1D）金属有机链（M​​OCs）通过并发的原子位移和室温下对Cu（111）的键裂解引起的骨架重排。该过程涉及铜催化的有机单体脱溴反应，生成与铜原子配位的1,5-二甲基萘双自由基，形成具有手性和杂手性萘骨架的MOC。结合分辨非接触原子力显微镜成像与密度泛函理论计算相结合表明，底物诱导的内部应变的释放通过1,3-H移位和Cu原子的移位驱动了MOC的骨架重排，从而使单体能够迁移骨架朝着与Cu（111）基板能量上有利的配准。我们在一维系统中这种由应变引起的结构重排的发现将丰富用于新型功能材料和量子纳米结构的表面合成的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.201909074

文献信息

• Super-heptazethrene
  作者：Wangdong Zeng、Zhe Sun、Tun Seng Herng、Théo P. Gonçalves、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Kuo-Wei Huang、Jun Ding、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.201602997

  日期：2016.7.18

  followed by oxidative dehydrogenation. Compound SHZ‐CF3 exhibits an open‐shell singlet diradical ground state with a much larger diradical character compared with the heptazethrene derivatives. An intermediate dibenzo‐terrylene SHZ‐2H was also obtained during the synthesis. This study provides a new synthetic method to access large‐size quinoidal polycyclic hydrocarbons with unique physical properties

  据报道，具有挑战性的横向延伸的庚并蒽分子，超级庚并蒽衍生物SHZ-CF3的合成。该分子的制备策略涉及分子内多重选择性Friedel-Crafts烷基化反应，然后进行氧化脱氢反应。化合物SHZ-CF3具有开壳的单重双自由基基态，与七碳六烯衍生物相比具有更大的双自由基特性。在合成过程中还获得了中间体二苯并三甲苯SHZ-2H。这项研究提供了一种新的合成方法，可访问具有独特物理性质的大尺寸醌型多环烃。
• Molecular Tuning of Phenylene-Vinylene Derivatives for Two-Photon Photosensitized Singlet Oxygen Production
  作者：Christian B. Nielsen、Jacob Arnbjerg、Mette Johnsen、Mikkel Jo̷rgensen、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo9020216

  日期：2009.12.4

  the sensitizer play an important role in the photosensitized production of singlet oxygen, O2(a1Δg). In this work, we systematically examine the effect of molecular changes in the sensitizer on the efficiency of singlet oxygen production using, as the sensitizer, oligophenylene-vinylene derivatives designed to optimally absorb light in a nonlinear two-photon process. We demonstrate that one cannot always

  取代基的从属特征和敏化剂的性质在光敏生产单线态氧的方面发挥重要作用，O- 2（A 1 Δ克）。在这项工作中，我们系统地研究了敏化剂中分子变化对单线态氧生产效率的影响，使用了设计用于在非线性双光子过程中最佳吸收光的低聚亚苯基-亚乙烯基衍生物作为敏化剂。我们证明，在尝试构建有效的两光子单线态氧敏化剂时，不能总是依靠经验法则指导。相反，由于行为可能会偏离规范，因此通常需要对系统的光物理特性进行全面研究。例如，公认的是，将酮部分引入敏化剂生色团通常导致更有效地产生单线态氧。但是，我们在这里表明，将羰基引入给定的亚苯基-亚乙烯基可以 对产生的单线态氧的收率有不利影响。使用这些分子，我们表明在使用定性对称派生的参数预测一光子吸收光谱和两光子吸收光谱之间的关系时，也必须格外小心。
• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XI. The acetylation and benzoylation of 2,6-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、M. Yusuf

  DOI：10.1039/j39710002586

  日期：——

  The Friedel–Crafts acetylation or benzoylation of 2,6-dimethylnaphthalene gives mainly 1-acetyl-3,7-dimethylnaphthalene or 1-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene, respectively. Smaller amounts of the other isomers are also formed. Diacetylation affords mixtures of 1,5-diacetyl-2,6-dimethylnaphthalene and 1,5-diacetyl-3,7-dimethylnaphthalene. Competitive acetylation of 2,6-dimethylnaphthalene and naphthalene

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。
• Generation of C10H4 species in a low-temperature argon matrix: consecutive photolysis of 1,2;5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
  作者：Tadatake Sato、Hiroyuki Niino、Akira Yabe

  DOI：10.1039/b002555k

  日期：——

  1,2;5,6-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride has been consecutively photolyzed in a low-temperature argon matrix by wavelength-selective irradiation; dec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne, which is the second C10H4 isomer, was generated as the final product.

  1,2;5,6-萘四甲酸二酐在低温氩气基体中通过波长选择性辐照连续光解；dec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne，它是第二种 C10H4 异构体，作为最终产物生成。