N-氰基-N-苯基氨基乙酸甲酯 | 1034186-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氰基-N-苯基氨基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl N-cyano-N-phenylaminoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(N-Phenylcyanamido)acetate；methyl 2-(N-cyanoanilino)acetate
• CAS: 1034186-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WDQSQVGMODIRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-N-苯基氨基乙酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到1-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-1 取代乙内酰脲的有效方法

  摘要：

  一种有效的三步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲是从廉价的市售底物开发出来的。胺与溴化氰反应生成单烷基/芳基氰胺。在四氢呋喃中，在氢化钠存在下用溴乙酸甲酯处理得到 N-氰基-N-烷基/芳基氨基乙酸甲酯，在 50% H2SO4 存在下进行水解和环化，得到 N-1 取代的乙内酰脲。 - 优良的产量。通过该方法成功合成了在 N-1 位具有伯、仲、叔和芳基取代基的多种最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701025
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-氰基-N-苯基氨基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为WWP1抑制剂的化合物及其应用

  摘要：

  本申请涉及作为WWP1抑制剂的化合物及其应用，所述作为WWP1抑制剂的化合物具有式(III)所示结构。具体地，本发明涉及式(III)所示化合物、其制备方法、其药物组合物，还涉及这类化合物及其药物组合物治疗由WWP1蛋白或NEDD4蛋白介导的疾病的用途，例如治疗癌症。

  公开号：

  CN115703761A

文献信息

• Highly efficient dialkylphosphate-mediated syntheses of hydantoins and a bicyclohydantoin under solvent-free conditions
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、Ravish Sankolli、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.029

  日期：2011.11

  were employed as the mild reagent to hydrolyze and cyclize the substrate in one step to give quantitative yields of the desired products. Syntheses of multivalent hydantoins viz bis-hydantoin, bicyclohydantoin have potentially widened the scope and applicability of the present method. Solvent-free conditions and very easy work-up procedure make the reaction convenient and eco-friendly. Single crystal

  已经通过新策略从基于氰酰胺的前体，即N-氰基-N-烷基/芳基氨基乙酸甲酯合成了不同取代的乙内酰脲。磷酸二烷基酯用作温和的试剂，可在一个步骤中水解和环化底物，以定量获得所需产物。多价乙内酰脲即双乙内酰脲，双环乙内酰脲的合成潜在地扩大了本方法的范围和适用性。无溶剂条件和非常简单的后处理程序使反应变得方便且环保。还报道了一些代表性化合物的单晶结构。
• Novel and efficient protocol for the syntheses of N-1 substituted thiohydantoin and a bicyclothiohydantoin under solvent-free conditions
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、Ravish Sankolli、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.087

  日期：2012.5

  A novel approach for the synthesis of N-1 substituted thiohydantoin has been developed to give quantitative yields of the desired products. The efficient synthesis of bis-thiohydantoin derivative and bicyclothiohydantoin has extended scope and applicability of present method. Solvent-free conditions and very easy work-up procedure make the reaction convenient and eco-friendly. All the products were

  已经开发出用于合成N-1取代的硫代乙内酰脲的新颖方法，以定量获得所需产物。双硫代乙内酰脲衍生物和双环硫代乙内酰脲的有效合成扩展了本方法的范围和适用性。无溶剂条件和非常简单的后处理程序使反应变得方便且环保。通过光谱技术和元素分析对所有产物进行了表征，最后通过X射线晶体学确定了代表性化合物的结构。
• Novel and green protocol for the synthesis of 2-iminohydantoins
  作者：Vinod Kumar、Hemlata Rana、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.057

  日期：2012.11

  A novel and green protocol for the synthesis of N-1 and C-5 substituted 2-iminohydantoins has been developed. Methyl N-cyano-N-alkyl/aryl-aminoacetate reacts with aqueous ammonia at room temperature in 10-30 min. The developed protocol does not require any work-up for the isolation or purification of the products; simple filtration can lead to the pure products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.