2-deuteriophenylboronic acid | 502925-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuteriophenylboronic acid
• 英文别名: (phenyl-2-d)boronic acid；B-Phenyl-2-dboronic acid；(2-deuteriophenyl)boronic acid
• CAS: 502925-48-6
• 化学式: C₆H₇BO₂
• 分子量: 122.923
• InChiKey: HXITXNWTGFUOAU-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuteriophenylboronic acid 在 氟硼酸钠 、 (η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium tris(acetonitrile) tetrafluoroborate 、 重水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧气下水介质中铑催化的2-芳基吡啶和烯烃对异吲哚盐的区域选择性合成

  摘要：

  证明了由2-芳基吡啶和两当量的铑催化的电子等效的缺电子烯烃可高度区域选择性地合成吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚盐。使用廉价的氧气作为氧化剂，在110℃的水性介质中进行反应。当用碱处理该盐以得到β-二取代的烯烃产物时，就会发生异吲哚鎓盐的反向氮杂-迈克尔加成反应。提出了一种反应机理，涉及烯烃与2-芳基吡啶的邻位C H烯化反应，分子内氮杂迈克尔基加成反应，烯烃片段β碳上的去质子化反应，然后另一种迈克尔加成反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600452
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-deuteriophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化C ？N-甲氧基苯甲酰胺与芳基硼酸的H偶联：苯并菲啶酮的一锅合成

  摘要：

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。

  DOI：

  10.1002/anie.201206890

文献信息

• Rh^III-Catalyzed CH Activation: A Versatile Route towards Various Polycyclic Pyridinium Salts
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yu-Wei Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302290

  日期：2013.10.11

  pyridinium salts from the reaction of various 2‐aryl‐pyridines and 2‐aryl‐sp2‐nitrogen‐atom‐containing heterocycles with alkynes through rhodium(III)‐catalyzed CH activation and annulation under an O2 atmosphere is described. A possible mechanism that involves the chelation‐assisted CH activation of the 2‐aryl‐pyridine substrate, insertion of the alkyne, and reductive elimination is proposed. This

  高度取代的多环吡啶鎓盐的各种2-芳基吡啶和2-芳基- SP的反应合成的高效和方便的方法2 -氮含有原子的通过铑（III）与炔杂环催化的Ç  ħ描述了在O 2气氛下的活化和成环。一种可能的机制，其涉及螯合辅助Ç 提出小时的2-芳基吡啶基的活化，所述炔烃的插入，并且还原消除。五元罗丹环（I'）的分离为该机制提供了支持。另外，进行了动力学同位素研究以了解紧密的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Cascade Arene/Alkyne Annulation: Synthesis of Fluorene-Benzoxazine Derivatives
  作者：Zhong-Jian Cai、Fang-Hui Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02224

  日期：2016.10.7

  A palladium-catalyzed cascade arene/alkyne annulation reaction for the synthesis of fluorene-benzoxazine derivatives is developed. This transformation involves a 6-exo-dig cyclization, a 1,3-oxazine vinylpalladium intermediate, and a C–H bond activation.

  开发了钯催化的级联芳烃/炔环合反应，用于合成芴-苯并恶嗪衍生物。该转化涉及6 - exo -dig环化，1,3-恶嗪乙烯基钯中间体和CH键的活化。
• Biomimetic Aryl Hydroxylation Derived from Alkyl Hydroperoxide at a Nonheme Iron Center. Evidence for an Fe^IVO Oxidant
  作者：Michael P. Jensen、Steven J. Lange、Mark P. Mehn、Emily L. Que、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja028478l

  日期：2003.2.1

  [(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2), [(L(6))Fe(II)(OTf)(2)], and [(L(8))Fe(II)(OTf)(2)](2). The complexes react with tert-butyl hydroperoxide ((t)()BuOOH) in CH(3)CN solutions to give iron(III) complexes of ortho-hydroxylated ligands. The product complex derived from L(1) was identified as the solvated monomeric complex [(L(1)O(-))Fe(III)](2+) in equilibrium with its oxo-bridged dimer [(L(1)O(-))(

  许多非血红素铁依赖性酶激活分子氧以催化芳烃底物的羟基化。这种化学的主要特征是通过用单个 α-芳烃取代基修饰三（2-吡啶基甲基）胺 (TPA) 获得的四齿三足配体家族的配合物开发的。这些包括以下：-C(6)H(5)(即，6-PhTPA)、L(1)；-oC(6)H(4)D, od(1)-L(1); -C(6)D(5)，d(5)-L(1)；-mC(6)H(4)NO(2), L(2); -mC(6)H(4)CF(3), L(3); -mC(6)H(4)Cl, L(4); -mC(6)H(4)CH(3), L(5); -mC(6)H(4)OCH(3), L(6); -pC(6)H(4)OCH(3), L(7)。此外，还合成了具有一个 α-苯基和两个 α-甲基取代基 (6,6-Me(2)-6-PhTPA, L(8)) 的相应配体。[(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2)
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。
• Modular Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>c</i>]thiophenes by a Sequence of CH Activation, Suzuki Cross-Coupling and Photocyclization Reactions
  作者：Ingo Schnapperelle、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201402765

  日期：2014.7.28

  ortho‐position of one of the aryl substituents. One aryl group was introduced by an oxidative cross‐coupling reaction, involving a CH activation at C4(3) of the thiophene core. The other aryl group was in most cases introduced by a Suzuki cross‐coupling reaction, which succeeded the oxidative cross‐coupling step. Photocyclization reactions of the 3,4‐diarylthiophenes were performed in a solvent mixture

  总共合成了15个不同的3,4-二芳基噻吩，它们在一个芳基取代基的邻位带有一个氯原子。通过氧化交叉偶联反应引入一个芳基，该反应涉及噻吩核的C4（3）处的CH活化。在大多数情况下，另一个芳基是通过铃木交叉偶联反应引入的，该反应是氧化交叉偶联步骤的后续步骤。3,4-二芳基噻吩的光环化反应是在苯和乙腈的混合溶剂中（50:50 v / v）在λ = 254 nm处进行的，标题化合物的收率为60-82％。在邻位确定光环化的选择性氯取代的芳基环由氯取代基的位置决定。在另一个环上，观察到一个单一的区域异构体的苯基和对位取代的苯基。对于2-萘基和邻位取代的苯环，人们明显倾向于主要的区域异构体，而苯环中的间位取代则导致5和7位取代的菲咯啉的比例约为1：1 [9,10] [ c ]噻吩。从机理上讲，光环化很可能发生在光化学允许的，旋转的[（4n + 2）π]过程中，并伴随着HCl的消除。显示了两个菲咯啉[9,10-