1-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]吡咯烷 | 1048326-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]吡咯烷
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 1048326-37-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: STSIYZKBMFOEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]吡咯烷 在 六羰基钨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过串联[1,2]史蒂文斯型重排/ 1,2-烷基迁移含金属铵盐的方法合成N稠合的三环吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705517
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过串联[1,2]史蒂文斯型重排/ 1,2-烷基迁移含金属铵盐的方法合成N稠合的三环吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705517

文献信息

• CuBr-Promoted Tandem Cyclization/Trifluoromethylation of 2-Alkynylanilines: Efficient Synthesis of 3-Trifluoromethylindoles
  作者：Guangcun Ge、Xiaojun Huang、Changhua Ding、Hao Li、Shili Wan、Xuelong Hou

  DOI：10.1002/cjoc.201400298

  日期：2014.8

  A new efficient strategy for the synthesis of 3‐trifluoromethyl‐indoles was developed through tandem cyclization/trifluoromethylation of 2‐alkynylanilines and Umemoto's reagent under effect of CuBr. The reaction features the use of cheap copper salt, mild reaction conditions and high yield of products. The preliminary mechanism study indicates the solvent dimethylacetamide acts as the role of dealkylation

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。
• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation
  作者：Anupal Gogoi、Anju Modi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Debapratim Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc04407j

  日期：——

  A metal free synthesis of 3-aroylindole involving two sp³C–H activation has been achieved starting fromo-alkynyl-N,N-dialkylamines using TBAI–TBHP.

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Visible-Light Induced Intramolecular Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylated <i><i>N,N</i></i>-Dialkylamines
  作者：Ping Zhang、Tiebo Xiao、Shengwei Xiong、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol501276j

  日期：2014.6.20

  A visible-light photoredox synthesis of 3-acylindoles through intramolecular oxidative cyclization of o-alkynylated N,N-dialkylamines is developed. The reaction proceeds effectively under mild reaction conditions using air as the oxidant, and only water is generated as a side product. A plausible mechanism involving the addition of α-amino alkyl radicals to alkynes, followed by C–O bond formation,

  通过邻-炔基化的N，N-二烷基胺的分子内氧化环化，开发了3-酰基环戊二烯的可见光光氧化还原合成。使用空气作为氧化剂，在温和的反应条件下，反应可以有效地进行，并且仅生成水作为副产物。提出了一个可行的机制，包括向炔烃中添加α-氨基烷基自由基，然后形成C–O键。
• A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO
  作者：Yan-yan Chen、Jia-hua Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.002

  日期：2015.1

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.