2-bromo-1,3,4-trimethyl-benzene | 41381-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3,4-trimethyl-benzene
• 英文别名: 2-Brom-1,3,4-trimethyl-benzol；2-Bromo-1,3,4-trimethylbenzene
• CAS: 41381-36-6
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: RPEKBTJJOCWRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226-230 °C
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3,4-trimethyl-benzene 在 硫酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 2,3,4,5-tetramethylbenzene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kelbe; Pathe, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 二氧化硫 、 溴 、 硝酸 作用下， 生成 2-bromo-1,3,4-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Varma; Sen-Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• The Jacobsen Reaction of Iodopseudocumenes and Related Compounds. Orientation in the Iodination of Halopseudocumenes
  作者：Hitomi Suzuki、Takashi Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.586

  日期：1973.2

  The Jacobsen reaction of iodopseudocumenes and related compounds was investigated. Both 3- and 5-iodopseudocumenes gave essentially the same product which consisted of 3,5-diiodopseudocumene (VI, 53%), 3,6-diiodopseudocumene (VII, 44%) and 5,6-diiodopseudocumene (VIII, 3%). The unexpected result was interpreted in terms of a mechanism involving a prior interconversion of the 3- and 5-iodo isomers followed

  研究了碘代假单萜和相关化合物的 Jacobsen 反应。3- 和 5- 碘代假枯草烯产生基本相同的产物，包括 3,5-二碘假枯草烯 (VI, 53%)、3,6-二碘代假枯草烯 (VII, 44%) 和 5,6-二碘代假枯草烯 (VIII, 3%) . 根据涉及 3- 和 5- 碘异构体的预先相互转化，然后是芳香族歧化的普通过程的机制来解释意外的结果。6-Iodopseudocumene 得到 VII 作为主要产物。通过与浓硫酸长时间接触，发现 VI 和 VIII 发生部分异构化，得到 VII。Smith 和 Moyle 对两种二碘假单萜的早期结构分配进行了修订。4-和5-碘半亚甲基苯与硫酸反应得到4,6-二碘半亚甲基苯(XII) 作为主要产物。发现在 114°C 熔化的二碘半苯四甲烯是 XII 和 4,5-二碘半苯四甲烯 (XI) 的混合物，前者占主导地位。氯-、溴-和碘假酸的异构体...
• Novel Bromination Method for Anilines and Anisoles Using NH₄Br/H₂O₂in CH₃COOH
  作者：K. V. V. Krishna Mohan、N. Narender、P. Srinivasu、S. J. Kulkarni、K. V. Raghavan

  DOI：10.1081/scc-120038491

  日期：2004.12.31

  A simple, efficient, regioselective, environmentally safe, and economical method for the oxybromination of anilines and anisoles without catalyst is reported. The electrophilic substitution of bromine generated in situ from ammonium bromide as a bromine source and hydrogen peroxide as an oxidant for the first time.
• Selectivity in palladium catalyzed arylation: Synthetic application leading to aromatized ionone natural products
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yasushi Eda、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Nobuhiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00657-1

  日期：1998.6

  The selectivity in aromatic substitution vs conjugate addition during palladium catalyzed reactions has been controlled simply by changing the base. These reaction conditions have been applied to the syntheses of aromatized beta-ionone natural products 1 and its dihydro-derivatives 7. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.