5,5-dimethyl 2-phenylthiomethyl oxazoline | 115492-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-dimethyl 2-phenylthiomethyl oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 115492-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: GTLBGTVEHQXQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl 2-phenylthiomethyl oxazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-2-((E)-2-phenyl-1-phenylsulfanyl-vinyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  在α-苯硫基-α，β-不饱和恶唑啉上共轭添加物。3,4-二取代香豆素的新型合成。

  摘要：

  有机锂，格利雅（Grignard）和氢化物向α-苯硫基-α，β-不饱和恶唑啉的亲核加成是区域选择性的，并且以1,4-方式出现。这导致了多取代香豆素的新颖，通用的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82221-2
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,5-dimethyl 2-phenylthiomethyl oxazoline
  参考文献：
  名称：

  差异取代的2-恶唑啉硫属元素衍生物的替代方法

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种替代方法，以获得几种含有硫属元素原子作为系链元素的取代的单或双-2-恶唑啉。用适当的钠，锂或钾的醇盐将2-甲苯并氧亚甲基-2-恶唑啉烷基化，得到相应的醚。使用相应的钠盐很容易完成硫或硒的引入。在77烷基或芳基2-亚甲基-2-恶唑啉硒化物的Se NMR与取代基的电负性模式显示出良好的相关性。大多数含有恶唑啉基硫属元素的产品在通常的实验条件下是稳定的。然而，碲衍生物对光和氧表现出不同寻常的敏感性，通过非常复杂的机械途径分解。作为该氧化过程的结果，首次可以分离出4,4-二甲基-2-恶唑啉-2-甲醛，并以17％的收率对其进行完全表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.022

文献信息

• Gas-phase reactivity of protonated 2-oxazoline derivatives: mass spectrometry and computational studies
  作者：Ricardo Vessecchi、José Carlos Tomaz、Guilherme Purcote dos Santos、Alfredo R. Marques Oliveira、Norberto Peporine Lopes、Giuliano Cesar Clososki

  DOI：10.1002/rcm.6182

  日期：2012.5.15

  researchers worldwide due to their versatility as carboxylic acid protecting groups, chiral auxiliaries, and ligands for asymmetric catalysis. Electrospray ionization tandem mass spectrometric (ESI‐MS/MS) analysis of five 2‐oxazoline derivatives has been conducted, in order to understand the influence of the side chain on the gas‐phase dissociation of these protonated compounds under collision‐induced dissociation

  恶唑啉因其作为羧酸保护基团，手性助剂和不对称催化配体的多功能性而吸引了全世界研究人员的注意力。为了了解侧链对碰撞诱导解离（CID）下这些质子化化合物的气相解离的影响，对5种2-恶唑啉衍生物进行了电喷雾串联质谱（ESI-MS / MS）分析） 条件。
• A novel preparative method for α,β-unsaturated oxazolines via α-phenylthiooxazolines
  作者：J.C. Clinet、G. Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96766-2

  日期：1987.1
• CLINET, J. C.;BALAVOINE, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5509-5512
  作者：CLINET, J. C.、BALAVOINE, G.

  DOI：——

  日期：——
• CLINET, J. C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5901-5904
  作者：CLINET, J. C.

  DOI：——

  日期：——