2,3,5-三甲基硝基苯 | 609-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三甲基硝基苯
• 英文名称: 1,2,4-trimethyl-6-nitrobenzene
• 英文别名: 6-nitro-1,2,4-trimethylbenzene；6-nitropseudocumene；1,2,5-trimethyl-3-nitro-benzene；1,2,5-Trimethyl-3-nitro-benzol；1-Nitro-2,3,5-trimethyl-benzol；6-Nitro-pseudocumol；1,2,5-Trimethyl-3-nitrobenzene
• CAS: 609-88-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00024267
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QCZUVZZGFJABPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20℃
• 沸点：
  253℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲基硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5-三甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Edler, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 2,3,5-三甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Edler, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The rearrangement of aromatic nitro compounds. Part 3. The mechanism of rearrangement of nitrated hydrocarbons in trifluoromethanesulphonic acid
  作者：John V. Bullen、John H. Ridd、Omaima Sabek

  DOI：10.1039/p29900001681

  日期：——

  1,3-Dialkyl-2-nitrobenzenes (C6H3R2NO2; R = Me, Et, and Pri) rearrange in trifluoromethane-sulphonic acid to the corresponding 4-nitro derivatives; with R = Et, this reaction is accompanied by dehydration to 7-ethyl-3-methylanthranil. The reaction rate increases markedly with the size of the alkyl group; with R = Me, the reaction was studied at 110 °C but, with R = Pri, temperatures of 36–54 °C were

  1,3-二烷基-2-硝基苯（C 6 H 3 R 2 NO 2； R = Me，Et和Pr i）在三氟甲烷磺酸中重排为相应的4-硝基衍生物；当R ＝ Et时，该反应伴随脱水成7-乙基-3-甲基蒽。反应速度随着烷基的大小而显着增加。在R = Me的情况下，在110°C下研究了反应，但是在R = Pr i的情况下，使用了36–54°C的温度。R = Me的研究表明反应是一阶反应，速率系数（k 1）随着溶液的酸度[d（log k 1）/ d（– H 0）迅速增加。）] = 1.45，随着酸度降低至0.49。用2 H和15 N进行的双标记实验表明该反应是分子内的。在这些条件下，1,2,4-三甲基-3-硝基苯也重排，主要得到5-硝基异构体。根据硝基的直接1，3-转移来讨论以上结果。
• [EN] HETEROAROMATIC MODULATORS OF THE RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROAROMATIQUES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018011201A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) wherein X represents N or CH; R1 is -CN, (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, (5-6 membered)heteroaryl, (C3-C7)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl-(C1-C4)alkyl or (5-6 membered)heteroaryl- (C1-C4)alkyl; R2 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R3 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)haloalkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R4 is (C1-C4)alkyl or (C1-C4)haloalkyl; R5 is (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C1-C6)alkyl-(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, phenyl, (5-6 membered)heteroaryl or -ORa. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to intermediates for preparation of said compounds.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中X代表N或CH；R1是-CN、（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（3-7成员）杂环烷基、（5-6成员）杂芳基、（C3-C7）环烷基（C1-C4）烷基、（3-7成员）杂环烷基-（C1-C4）烷基或（5-6成员）杂芳基-（C1-C4）烷基；R2是卤素、氰基、（C1-C4）烷基或（C3-C7）环烷基；R3是卤素、氰基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）卤代烷基或（C3-C7）环烷基；R4是（C1-C4）烷基或（C1-C4）卤代烷基；R5是（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（C1-C6）烷基-（C3-C7）环烷基、（C3-C7）环烷基-（C1-C6）烷基、（3-7成员）杂环烷基、苯基、（5-6成员）杂芳基或-ORa。本发明还涉及上述化合物用于治疗、包含该化合物的制药组合物以及制备该化合物的中间体。
• Aromatic substitution. 48. Boron trifluoride catalyzed nitration of aromatics with silver nitrate in acetonitrile solution
  作者：George A. Olah、Alexander P. Fung、Subhash C. Narang、Judith A. Olah

  DOI：10.1021/jo00330a032

  日期：1981.8
• Marion; Oldfield, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1947, vol. 25, p. 1,12
  作者：Marion、Oldfield

  DOI：——

  日期：——
• Dollinsky et al., Journal of the Association of Official Agricultural Chemists, 1959, vol. 42, p. 709,716
  作者：Dollinsky et al.

  DOI：——

  日期：——