1,5-dibenzyl-1H-tetrazole | 28386-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dibenzyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1,5-Bis(phenylmethyl)-1H-tetrazole；1,5-dibenzyltetrazole
• CAS: 28386-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: MNTQJGKCFKTUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibenzyl-1H-tetrazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到5-苄基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  受保护的1H-四唑的铟，镁和锌介导的脱苄基作用：对比研究

  摘要：

  退职时奉献给维森特·戈托尔（Vicente Gotor）教授 抽象的 在质子条件下，使用溶解的金属可以轻松地将5-取代的1-苄基四唑脱苄基，得到相应的脱保护四唑：Mg / MeOH，In / MeOH或Zn / MeCO 2 H是该转化的选择方法。 在质子条件下，使用溶解的金属可以轻松地将5-取代的1-苄基四唑脱苄基，得到相应的脱保护四唑：Mg / MeOH，In / MeOH或Zn / MeCO 2 H是该转化的选择方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610170
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苯乙酰胺 在 4-甲基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1,5-dibenzyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  一种快速的方法，可从使用磷叠氮酰胺的酰胺中获得四唑。

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01890

文献信息

• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。
• Improved Schmidt Synthesis of 1,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Ketones
  作者：Hitomi Suzuki、Young Seok Hwang、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1055/s-1993-26027

  日期：——

  On treatment with an excess of sodium azide in the presence of titanium(IV) chloride in boiling acetonitrile, both aliphatic and aromatic ketones are smoothly converted to 1,5-disubstituted 1H-tetrazoles in high yields.

  在沸腾的乙腈中，在氯化钛（IV）的存在下，用过量叠氮化钠进行处理，脂肪酮和芳香酮都能顺利转化为 1,5-二取代的 1H-四唑，产量很高。
• Facile synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles by reacting a ruthenium acetylide complex with trimethylsilyl azide
  作者：Chao-Wan Chang、Ming-Chuan Cheng、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/c9dt02363a

  日期：——

  [Ru] = (η5-C5H5)(dppe)Ru, dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) with trimethylsilyl azide afforded the cationic nitrile complex [Ru]NCCH2Ph}[N3] (2) and the further cycloaddition of 2 with trimethylsilyl azide at 60 °C afforded the N(2)-bound tetrazolato complex [Ru]N4CCH2Ph (3). The regiospecific alkylation of 3 gave a series of cationic N(2)-bound N(4)-alkylated-5-benzyl tetrazolato complexes [Ru]N4(CH2R)CCH2Ph}[Br]

  的[Ru] -C的治疗器CPh（1，[茹] =（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）钌，DPPE =苯基2 PCH 2 CH 2 PPH 2）与三甲基甲硅烷叠氮化物，得到阳离子型的腈络合物[ Ru] NCCH 2 Ph} [N 3 ]（2）和2与三甲基甲硅烷基叠氮化物在60°C进一步环加成，得到N（2）-键合的四唑酸酯络合物[Ru] N 4 CCH 2 Ph（3）。3的区域特异性烷基化得到一系列阳离子N（2）结合的N（4）-烷基化的-5-苄基四唑并合物4（CH 2 R）CCH 2 Ph} [Br]（ 4a，R = C 6 F 5 ; 4b，R = Ph; 4c，R = 4-CN-C 6 H 4 ; 4d，R = 2,6- F 2 -C 6 H 3； 4e，R = 6-CH 2 Br-C 5 NH 3），随后4a-4e的Ru-N键断裂，得到N（1）-烷基化-5-苄基四唑N 4（CH 2
• REMEDIES FOR STRESS DISEASES COMPRISING MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1438973A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.

  一种用于预防和/或治疗由应激源诱发、加重或复燃的疾病的药物组合物，由式 (I) 化合物组成 其中所有符号的含义与说明书中所述的相同等作为活性成分。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Tetrazolen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1859782A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  Leistungsgesteigerte und irritationsverminderte Mittel zum Aufhellen und/oder Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 15 Gew.-% mindestens eines Tetrazols. Vorzugsweise sind darüber hinaus 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthalten.

  用于淡化和/或着色角蛋白纤维（尤其是人类头发）的性能增强剂和刺激性降低剂，按其重量计，含有 0.001 至 15%（按重量计）的至少一种四氮唑。最好还含有 0.001 至 5%（按重量计）的一种或多种氧化染料前体和/或直接染料。