苯基甲磺酸苯酯 | 10271-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基甲磺酸苯酯
• 英文名称: phenyl phenylmethanesulfonate
• 英文别名: Phenyl-benzylsulfonat；Phenyl-α-toluolsulfonat
• CAS: 10271-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• mdl: MFCD01231342
• 分子量: 248.302
• InChiKey: DTVYDCGCCHOJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甲磺酸苯酯 、 苯甲醛 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯烃化：从半稳定的碳负离子前体的电子选择性合成烯烃。

  摘要：

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701766
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 乙醇 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 苯基甲磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的meta-C ？H烯烃化：通过均二烯烃和顺序杂二烯烃构建多取代的芳烃

  摘要：

  二乙烯基苯衍生物代表有机化学和材料科学中一类重要的分子构件。本文报道的是二乙烯基苯通过的钯催化合成的元-C  CH类砜芳烃的烯。以位置选择的方式成功进行连续的烯烃聚合为杂二烯基化产物的合成提供了一条新颖的途径，这是常规方法难以达到的。此外，成功除去导向基团后，还可以生成1,3,5-三链烯基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503112

文献信息

• Reactions of alkanesulphonic acid derivatives with organoalkali metal compounds
  作者：Y. Shirota、T. Nagai、N. Tokura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82851-9

  日期：1969.1

  The effects of solvents, metals and structural variation of the substrates on the reactions between alkanesulphonic acid derivatives with organoalkali metal reagents have been examined and the formation and reactivity of α-sulphonylcarbanions are discussed. The formation of 4-membered cyclic sulphones from a sulpbonyl fluoride and the Claisen ester condensation type reaction in a sulphonic ester, which

  研究了溶剂，金属和底物的结构变化对链烷磺酸衍生物与有机碱金属试剂之间反应的影响，并讨论了α-磺酰基碳负离子的形成和反应性。描述了由磺酰氟形成的四元环砜和在磺酸酯中的克莱森酯缩合型反应，这是首次被观察到。
• The reaction of benzylsulfonyl halides with phenyllithium
  作者：Yasuhiko Shirota、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85008-7

  日期：1967.1

  The reactions of benzylsulfonyl halides with phenyllithium have been studied. The reaction of benzylsulfonyl chloride with phenyllithium in diethyl ether at 20–25° gave lithiumbenzyl sulfinate as a main product, in addition to other eight products. While the reaction of benzylsulfonyl fluoride with phenyllithium under a similar condition afforded a disulfone, α-benzylsulfonyl-α-benzenesulfonyltoluene

  已经研究了苄基磺酰卤与苯基锂的反应。苄基磺酰氯与苯锂在乙醚中于20-25°反应，除其他八种产物外，还得到苄基亚磺酸锂作为主要产物。虽然苄基磺酰氟与苯基锂在相似条件下反应得到二砜，但α-苄基磺酰基-α-苯磺酰基甲苯是主要产物。另一方面，在低温（-80℃）下的反应产生了在常温下进行反应时不会形成的聚砜。讨论了由于卤素含量或实验条件的不同而导致的反应过程的差异，并提出了这些结果的可能机理。
• Sulfur-Phenolate Exchange As a Fluorine-Free Approach to S(VI) Exchange Chemistry on Sulfonyl Moieties
  作者：Alyssa F.J. van den Boom、Muthusamy Subramaniam、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03421

  日期：2022.12.2

  SuFEx chemistry has recently evolved as next-generation click chemistry. However, in most SuFEx syntheses, additional reagents/catalysts and carefully controlled conditions are still needed. Here, we aim to further generalize S(VI) exchange chemistry, using 4-nitrophenyl phenylmethanesulfonate as example, in which the nitrophenolate group is exchanged for a wide range of (substituted) phenols and alkyl

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。
• Sulfur-Phenolate Exchange as a Mild, Fast, and High-Yielding Method toward the Synthesis of Sulfonamides
  作者：Alyssa F. J. van den Boom、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04292

  日期：2023.2.10

  Sulfonamides have many important biological applications, yet their synthesis often involves long reaction times under dry and non-ambient conditions. Here we report the synthesis of a large range of sulfonamides at room temperature using 4-nitrophenyl benzylsulfonate as a starting material. Sulfonamides were prepared from a wide range of aliphatic, linear, and cyclic amines, anilines, and N-methylanilines

  磺酰胺具有许多重要的生物应用，但其合成通常需要在干燥和非环境条件下进行较长的反应时间。在这里，我们报道了使用 4-硝基苯基苄基磺酸盐作为起始材料在室温下合成多种磺酰胺。磺酰胺由多种脂肪族、直链和环状胺、苯胺和N-甲基苯胺制备。这里观察到的产率和反应时间与之前报道的相当或更好，确立了硫酚盐交换作为可行的替代方案。
• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。