4-methoxyphenyl(2-methylphenyl)methanol | 220583-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl(2-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 4-Methoxy-I+/--(2-methylphenyl)benzenemethanol；(4-methoxyphenyl)-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 220583-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD12723592
• 分子量: 228.291
• InChiKey: UTGXZCIRFJVIIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl(2-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  烯醛的光驱动对映选择性有机催化β-苄基化

  摘要：

  报道了一种用于 α,β-不饱和醛直接对映选择性 β-苄基化的光化学有机催化策略。该化学利用 2-烷基-二苯甲酮的光触发烯醇化来产生羟基-邻-醌二甲烷。这些短暂的中间体被手性亚胺离子立体选择性地拦截，在仲胺催化剂与烯醛缩合时瞬时形成。密度泛函理论（DFT）研究解释了为什么反应通过非常规的迈克尔型加成流形进行，而不是经典的环加成机制和随后的开环。

  DOI：

  10.1002/anie.201612159
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三(1-萘基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-methoxyphenyl(2-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可回收和可重复使用的Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 / [bmim] [PF 6 ] / H 2 O系统，用于向醛中添加芳基硼酸

  摘要：

  已开发出稳定高效的Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 [三（1-萘基）膦]催化体系，用于将芳基硼酸加成至醛中。在Pd（OAc）2和P（1-Nap）3的存在下，芳基硼酸与醛的加成反应在65°C下平稳进行，得到多种甲醇衍生物，并使用[bmim] [PF 6 ]和水作为溶剂。产物的分离很容易通过用二乙醚和Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 / [bmim] [PF 6 ] / H 2萃取来进行。O系统可以轻松回收再利用六次，而不会显着降低催化活性。我们的系统不仅避免使用易挥发的THF或甲苯作为溶剂，而且解决了钯催化剂和这些膦配体再利用的基本问题。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.020

文献信息

• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。
• Enantioselective Organocatalytic Diels-Alder Trapping of Photochemically Generated Hydroxy-<i>o</i> -Quinodimethanes
  作者：Luca Dell'Amico、Alberto Vega-Peñaloza、Sara Cuadros、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201509472

  日期：2016.3.1

  generated hydroxy‐o‐quinodimethanes with high stereoselectivity. We used a chiral organic catalyst, derived from natural cinchona alkaloids, to activate maleimides toward highly stereoselective Diels–Alder reactions. An unconventional mechanism of stereocontrol is operative, wherein the organocatalyst is actively involved in both the photochemical pathway, by leveraging the formation of the reactive photoenol

  光化/ Diels-Alder策略可直接获得具有合成价值的苯环化碳环产品。这个历史悠久的光触发过程从未屈服于开发对映选择性催化方法的努力。本文中，我们证明了不对称有机催化如何提供简单而有效的催化工具来拦截光化学生成的羟基邻苯二酚。具有高立体选择性的喹啉甲烷。我们使用了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂，将马来酰亚胺活化为高度立体选择性的Diels-Alder反应。一种非常规的立体控制机制是有效的，其中有机催化剂通过利用反应性光烯醇的形成和立体选择性定义事件而积极地参与了光化学途径。
• Light-Driven Enantioselective Organocatalytic β-Benzylation of Enals
  作者：Luca Dell'Amico、Victor M. Fernández-Alvarez、Feliu Maseras、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612159

  日期：2017.3.13

  A photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective β‐benzylation of α,β‐unsaturated aldehydes is reported. The chemistry capitalizes upon the light‐triggered enolization of 2‐alkyl‐benzophenones to afford hydroxy‐o‐quinodinomethanes. These fleeting intermediates are stereoselectively intercepted by chiral iminium ions, transiently formed upon condensation of a secondary amine

  报道了一种用于 α,β-不饱和醛直接对映选择性 β-苄基化的光化学有机催化策略。该化学利用 2-烷基-二苯甲酮的光触发烯醇化来产生羟基-邻-醌二甲烷。这些短暂的中间体被手性亚胺离子立体选择性地拦截，在仲胺催化剂与烯醛缩合时瞬时形成。密度泛函理论（DFT）研究解释了为什么反应通过非常规的迈克尔型加成流形进行，而不是经典的环加成机制和随后的开环。
• Nickel-Catalyzed Addition of Aryl Bromides to Aldehydes To Form Hindered Secondary Alcohols
  作者：Kevin J. Garcia、Michael M. Gilbert、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.8b13709

  日期：2019.2.6

  Transition-metal-catalyzed addition of aryl halides across carbonyls remains poorly developed, especially for aliphatic aldehydes and hindered substrate combinations. We report here that simple nickel complexes of bipyridine and PyBox can catalyze the addition of aryl halides to both aromatic and aliphatic aldehydes using zinc metal as the reducing agent. This convenient approach tolerates acidic functional

  过渡金属催化的芳基卤化物在羰基上的加成仍然很差，特别是对于脂肪醛和受阻底物组合。我们在此报告，联吡啶和 PyBox 的简单镍配合物可以使用锌金属作为还原剂催化芳基卤化物与芳族和脂肪族醛的加成。这种方便的方法可以耐受与格氏反应不相容的酸性官能团，但空间位阻底物仍然以高产率耦合（33 个例子，平均产率为 70%）。机理研究表明，芳基镍而不是芳基锌可有效地添加到环己烷甲醛中，但仅在路易斯酸助催化剂 (ZnBr2) 存在的情况下。
• Co(III)-Catalyzed Synthesis of Quinazolines via C–H Activation of <i>N</i>-Sulfinylimines and Benzimidates
  作者：Fen Wang、He Wang、Qiang Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00227

  日期：2016.3.18

  as a synthon of nitriles, and subsequent coupling with arenes such as N-sulfinylimines and benzimidates bearing a functionalizable directing group provided facile access to two classes of quinazolines under Co(III)-catalysis.

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。