trans-1,2-dimethylcyclobutane | 15679-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: trans-1,2-dimethylcyclobutane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-dimethylcyclobutane
• CAS: 15679-02-4
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: IVAGOJQDJFWIRT-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dimethylcyclobutane 生成 反-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  WANG, YEN-SEINE;CHICKOS, JAMES S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4776-4781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(O-tosylmethyl)cyclobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-1,2-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  A stereochemical study of the thermolysis of cis-anti- and trans-1,2-dimethyl-cis-3,4-dideuteriocyclobutane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a023

文献信息

• Iron-catalyzed intermolecular [2+2] cycloadditions of unactivated alkenes
  作者：Jordan M. Hoyt、Valerie A. Schmidt、Aaron M. Tondreau、Paul J. Chirik

  DOI：10.1126/science.aac7440

  日期：2015.8.28

  synthetic chemistry. The analogous [2+2] alkene cycloaddition to synthesize cyclobutanes is kinetically accessible by photochemical methods, but the substrate scope and functional group tolerance are limited. Here, we report iron-catalyzed intermolecular [2+2] cycloaddition of unactivated alkenes and cross cycloaddition of alkenes and dienes as regio- and stereoselective routes to cyclobutanes. Through

  铁充当媒人配对烯烃理论上，将正确波长的光照射到碳-碳双键上应该将它们配对成四元环丁烷环。然而，在实践中，这条路线可能被证明是挑剔和低效的，特别是如果必要的波长位于紫外线区域的深处。霍伊特等人。报道了一种铁催化剂，可以将各种简单的烯烃诱导成这样的环，而无需光激发（参见 Smith 和 Baran 的观点）。与铁协调的配体的系统优化有效地消除了替代产品的竞争途径。科学，这个问题 p。960; 另见第。925 精心优化的催化剂提供了通向四元碳环的一般途径。[另见 Smith 和 Baran 的观点] Cycloadditions，例如 [4+2] Diels-Alder 反应形成六元环，是合成化学中最强大和最广泛使用的方法之一。类似的 [2+2] 烯烃环加成反应合成环丁烷可通过光化学方法在动力学上进行，但底物范围和官能团耐受性有限。在这里，我们报告了铁催化的未活化烯烃的分子间 [2+2] 环加成
• Investigations into the Mechanism of Inter- and Intramolecular Iron-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Alkenes
  作者：Matthew V. Joannou、Jordan M. Hoyt、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.0c00250

  日期：2020.3.18

  catalytically relevant intermediates were used to gain insight into the mechanism of both inter- and intramolecular [2+2] cycloaddition reactions. For the stereo- and regioselective [2+2] cycloaddition of 1-octene to form trans-1,2-dihexylcyclobutane, a first-order dependence on both iron complex and alkene was measured as well as an inverse dependence on N2 pressure. Both 57Fe Mössbauer and infrared spectroscopic

  报道了由 (tricPDI)Fe(N2) (tricPDI = 2,6-(2,4,6-三环戊基)C6H2N=CMe)2C5H3N 促进的分子间和分子内 [2+2] 烯烃环加成形成环丁烷的机理研究）。结合动力学测量、冷冻淬火 57Fe Mössbauer 和红外光谱测量、氘标记研究、自然丰度 13C KIE 研究以及催化相关中间体的分离和表征，以深入了解分子间和分子内的机制 [2 +2] 环加成反应。对于 1-辛烯的立体和区域选择性 [2+2] 环加成形成反式-1,2-二己基环丁烷，测量了对铁配合物和烯烃的一级依赖性以及对 N2 压力的逆向依赖性。57Fe Mössbauer 和红外光谱测量均将 (tricPDI)Fe(N2)(η2-1-辛烯) 确定为催化剂静止状态。1-辛烯与 (tricPDI)Fe(η2-1-辛烯) 的决定速率关联解释了烯烃的一级依赖性和对 N2 的反向依赖性。重原子 13C/12C
• Kasanskii; Lukina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 94, p. 887
  作者：Kasanskii、Lukina

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 NMR spectra of methylated cyclobutanes and ethyl cyclobutane-carboxylates
  作者：Ernest L. Eliel、K. Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/mrc.1270130308

  日期：1980.3

  AbstractThe 13C NMR spectra of cyclobutane and seven methylated homologs and of ethyl cyclobutanecarboxylate and five isomeric diethyl cyclobutanedicarboxylates are reported and substituent parameters for methyl groups in methylcyclobutanes are calculated. Of note is a sizeable and nearly configuration‐independent upfield shifting γ‐effect.
• WANG, YEN-SEINE;CHICKOS, JAMES S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4776-4781
  作者：WANG, YEN-SEINE、CHICKOS, JAMES S.

  DOI：——

  日期：——