6-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 10173-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-(Hydroxy(oxido)amino)phenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 10173-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YMVCCALFHZAHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)niacinamide
  参考文献：
  名称：

  新型含苯并咪唑部分的吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物的设计，合成，抗真菌活性和3D-QSAR研究†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。

  DOI：

  10.1039/c8nj05150j
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₃N₃O₂ 在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸和甘油的水介导合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08309

文献信息

• A facile and efficient synthesis of benzimidazole as potential anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Ngoc-Hoang-Son Tran、Thanh-Danh Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1007/s12039-020-01783-4

  日期：2020.12

  simple process to synthesize and separate of 2-(substituted-phenyl) benzimidazole derivatives with high yield and efficiency. Specifically, by reacting ortho-phenylenediamines with benzaldehydes using sodium metabisulphite as an oxidation agent in a mixture of solvent under mild condition, twenty-three compounds of benzimidazoles were obtained and separated easily using hexane and water to wash, respectively

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其
• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。
• Innovative porous organic polymer incorporating ferrocene and s-triazine: An effective method for converting nitroarenes to benzimidazoles using visible light
  作者：Mohammad Bashiri、Tianjian Zhang、Yanlong Gu、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.127141

  日期：2024.6

  The sustainable methodology adheres to green chemistry principles, promoting eco-friendly synthetic approaches. Fe(Cp)-POP was utilized in the photocatalytic reduction of nitroarenes to anilines, essential organic chemistry precursors, using NH and visible-light activation under mild conditions. The incorporation of porous organic polymers with a ferrocene framework displayed promising outcomes in enhancing

  该研究介绍了一种新型多孔有机聚合物 Fe(Cp)-POP，由二茂铁和均三嗪合成，并通过各种分析技术（如 FT-IR、拉曼、XRD、XPS、紫外可见、SEM、HR- TEM、EDX、BET 表面积分析、TGA、光电流测量、EIS 和 CV。这种光催化剂具有可重复使用性，有助于减少副产品和提高资源效率。可持续方法坚持绿色化学原则，推广生态友好的合成方法。 Fe(Cp)-POP 在温和条件下使用 NH 和可见光活化，将硝基芳烃光催化还原为苯胺（重要的有机化学前体）。将多孔有机聚合物与二茂铁骨架结合在增强硝基芳烃化合物的还原方面显示出有希望的结果，重点是减少苯并咪唑基化合物中的硝基官能团。
• Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity
  作者：Biswajit Saha、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1080/00397910701489453

  日期：2007.9.1
• Sonar, Jayant P.; Pardeshi, Sandeep D.; Pawar, Shivaji S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 315 - 318
  作者：Sonar, Jayant P.、Pardeshi, Sandeep D.、Pawar, Shivaji S.、Thore, Shivaji N.

  DOI：——

  日期：——