2,2,2-Trifluoro-N-(2-{(4-methoxy-phenyl)-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethoxy]-methoxy}-ethyl)-acetamide | 605674-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-(2-{(4-methoxy-phenyl)-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethoxy]-methoxy}-ethyl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[(4-methoxyphenyl)-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]methoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 605674-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₈F₆N₂O₅
• 分子量: 432.32
• InChiKey: LNHYCXIMXPNXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-(2-{(4-methoxy-phenyl)-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethoxy]-methoxy}-ethyl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-{2-[(2-Acryloylamino-ethoxy)-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for Encapsulation and Release of Proteins:  Hydrogels and Microgels with Acid-Labile Acetal Cross-Linkers

  摘要：

  A new acid-labile acetal cross-linker was synthesized and used to prepare protein-loaded hydrogels and microgels. This cross-linker undergoes an acid-catalyzed degradation with a half-life of 5.5 min at pH 5.0 and 24 h at pH 7.4. Protein-loaded hydrogels were synthesized with this cross-linker, and their release profiles were measured as a function of pH. Hydrogels made with the acetal cross-linker release their contents in a pH-dependent manner. The acetal cross-linker was also used to synthesize microgels with sizes between 1 and 10 mum, a range suitable for phagocytosis. The unique acid sensitivity of the acetal cross-linker should make it a useful synthetic intermediate in the design of acid-sensitive drug or gene delivery systems.

  DOI：

  10.1021/ja026925r
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)三氟乙酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-(2-{(4-methoxy-phenyl)-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethoxy]-methoxy}-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对缩醛和缩酮 pH 敏感性的影响及其与聚合物纳米凝胶中包封稳定性的相关性

  摘要：

  通过设计、合成和研究六个系列的分子，包括总共 18 个不同的分子，研究了基于缩醛和缩酮的接头的结构变化对其降解动力学的影响。通过这项系统研究，我们表明接头的结构微调允许获得超过 6 个数量级的降解动力学变化。Hammett 相关性表明，亚苄基缩醛水解的 ρ 值约为 -4.06，这与类 SN1 过程相当。这表明在缩醛降解过程中，在过渡态的苄基位置处存在强的、发展中的正电荷。这种带正电的过渡态与缩醛与缩酮的相对降解速率一致（与 1°、2°、和 3° 碳鎓离子型中间体）以及观察到的近端吸电子基团对降解速率的影响。在此之后，我们研究了降解动力学研究是否与包含这些缩醛或缩酮部分作为交联功能的聚合物纳米凝胶的主客体特征的 pH 敏感变化相关。事实上，在小分子降解中观察到的趋势与这些聚合物纳米凝胶中客体分子的封装稳定性有明显的相关性。这项基础研究的意义扩展到了广泛的应用范围，远远超出了此处研究的聚合物纳

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11181

文献信息

• CROSSLINKED POLYMER NANO-ASSEMBLIES AND USES THEREOF
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20150209447A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides powerful methods and compositions for designing, selecting, fine-tuning and optimizing polymer nanogel and other supramolecular assemblies for various properties including, for example, particle size, density and morphology, guest loading capacity and encapsulation stability, and dynamic release control.

  本发明提供了强大的方法和组合物，用于设计、选择、微调和优化聚合物纳米凝胶和其他超分子组装体的各种性质，包括例如粒径、密度和形态、客体负载能力和封装稳定性，以及动态释放控制。
• Acid-Degradable Polymer-Caged Lipoplex (PCL) Platform for siRNA Delivery: Facile Cellular Triggered Release of siRNA
  作者：Bong Jin Hong、Anthony J. Chipre、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja404491r

  日期：2013.11.27

  polymer-caged lipoplex (PCL) platform consisting of a cationic lipoplex core and a biocompatible, pH-responsive polymer shell has been developed for the effective delivery of small interfering RNA (siRNA) through a combination of facile loading, rapid acid-triggered release, cellular internalization, and effective endosomal escape. In vitro testing of this degradable PCL delivery platform reveals ∼45- and ∼2

  由阳离子脂质复合物核心和生物相容性、pH 响应性聚合物壳组成的酸可降解聚合物笼式脂质复合物 (PCL) 平台已被开发用于通过轻松加载、快速酸的组合有效递送小干扰 RNA (siRNA) -触发释放、细胞内化和有效的内体逃逸。对这种可降解 PCL 递送平台的体外测试显示，与游离 siRNA 或载有 siRNA 的非酸可降解脂质复合物制剂相比，癌细胞中增强的绿色荧光蛋白敲低分别提高了约 45 倍和约 2.5 倍。
• Crosslinked polymer nano-assemblies and uses thereof
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US09795689B2

  公开（公告）日：2017-10-24

  The invention provides powerful methods and compositions for designing, selecting, fine-tuning and optimizing polymer nanogel and other supramolecular assemblies for various properties including, for example, particle size, density and morphology, guest loading capacity and encapsulation stability, and dynamic release control.

  本发明提供了设计、选择、微调和优化高分子纳米凝胶和其他超分子组装体的强大方法和组合物，以获得各种性质，包括但不限于粒径、密度和形态、客体负载能力和封装稳定性以及动态释放控制。
• US9795689B2
  申请人：——

  公开号：US9795689B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• [EN] CROSSLINKED POLYMER NANO-ASSEMBLIES AND USES THEREOF<br/>[FR] NANO-ASSEMBLAGES POLYMÈRES RÉTICULÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2014043110A2

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides powerful methods and compositions for designing, selecting, fine-tuning and optimizing polymer nanogel and other supramolecular assemblies for various properties including, for example, particle size, density and morphology, guest loading capacity and encapsulation stability, and dynamic release control.