6-methyl-2,2'-bis-(1H-benzimidazole) | 208712-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-methyl-2,2'-bis-(1H-benzimidazole)
• CAS: 208712-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: RSYJPSQNDZEPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲腈 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-2,2'-bis-(1H-benzimidazole) 、 6-methyl-1H,1’H-2,2’-bibenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  暴露于1,2-二氨基苯时，3-氰基喹喔啉-2（1H）-的酸催化重排：2,2'-联苯并咪唑的合成。

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的方案，该方案可通过3-cyanoquinoxalin-2（1H）-ones与1,2-二氨基苯的反应合成各种取代的2,2'-联苯并咪唑，该方案通过依次进行亲核加成和亲电取代来进行随后进行了Mamedov重排。简明的一锅合成5,5'-bi（2,2'-联苯并咪唑）和2,2'-联苯并咪唑的氮杂类似物说明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01840

文献信息

• Gold Catalysis Opens Up a New Route for the Synthesis of Benzimidazoylquinoxaline Derivatives from Biomass-Derived Products (Glycerol)
  作者：María J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Sergio Martínez-Silvestre

  DOI：10.1002/cctc.201300416

  日期：2013.12

  intensification by using well‐defined solid catalysts able to perform one‐pot multistep reactions is one of the open fronts in heterogeneous catalysis. This is even more relevant if new, more efficient synthesis routes are open. Herein, a gold catalyst was used to synthesize benzimidazoylquinoxalines compounds by two efficient and selective novel methods in a multistep one‐pot methodology. The first method involved

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。
• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。
• The reactivity of the perfluoroalkyl groups in 2-(perfluoroalkyl)-benziminazoles
  作者：E. S. Lane

  DOI：10.1039/jr9550000534

  日期：——