1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷 | 233683-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷
• 英文名称: N-(2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-[2-[(pyrrolidinocarbonyl)amino]benzoyl]pyrrolidine；N-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 233683-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: DXJOZSUKYBURMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  537.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷 在 盐酸 作用下， 反应 336.0h， 生成 2-[(1-pyrrolidinylcarbonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺开环构建苯脲衍生物

  摘要：

  摘要 芳基脲及其类似物在过去的一个世纪中一直是最普遍的骨架之一，并且已经进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。特别是利用市售邻苯二甲酰亚胺化合物合成芳基脲是一种有效途径。本文报道了三乙氧基膦通过胺的亲核攻击促进 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的开环。这种转化在温和的反应条件下显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919709