1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷 | 233683-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷
• 英文名称: N-(2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-[2-[(pyrrolidinocarbonyl)amino]benzoyl]pyrrolidine；N-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 233683-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: DXJOZSUKYBURMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  537.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷 在 盐酸 作用下， 反应 336.0h， 生成 2-[(1-pyrrolidinylcarbonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 1-[2-[(吡咯烷羰基)氨基]苯甲酰基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺开环构建苯脲衍生物

  摘要：

  摘要 芳基脲及其类似物在过去的一个世纪中一直是最普遍的骨架之一，并且已经进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。特别是利用市售邻苯二甲酰亚胺化合物合成芳基脲是一种有效途径。本文报道了三乙氧基膦通过胺的亲核攻击促进 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的开环。这种转化在温和的反应条件下显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919709

文献信息

• Ring opening of N-hydroxyphthalimide to construct phenylurea derivatives
  作者：Yinhui Wu、Bin Lv、Yanan Zhang、Pan Gao、Min Zhang、Yu Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919709

  日期：——

  Abstract Arylurea and their analogues have been one of the most ubiquitous backbone during the past century, and extensive studies have been conducted to establish practical synthetic methods for their derivatives. In particular, it is an effective pathway to synthesize arylureas by using commercially available phthalimide compounds. Reported herein is a triethoxyphosphine promoted ring-opening of the N-hydroxyphthalimide

  摘要 芳基脲及其类似物在过去的一个世纪中一直是最普遍的骨架之一，并且已经进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。特别是利用市售邻苯二甲酰亚胺化合物合成芳基脲是一种有效途径。本文报道了三乙氧基膦通过胺的亲核攻击促进 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的开环。这种转化在温和的反应条件下显示出广泛的官能团耐受性。
• One-Pot Reactions of <i>N</i>-(Mesyloxy)phthalimides with Secondary Amines to 2-Ureidobenzamides, 2-Ureidobenzoic Acids, Ethyl 2-Ureidobenzoates, or Isatoic Anhydrides
  作者：Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo9900634

  日期：1999.7.1

  The reaction of N-(mesyloxy)phthalimides with secondary amines was examined. Transformations are accomplished by one-pot reactions to optionally afford corresponding 2-ureidobenzamides, 2-ureidobenzoic acids, ethyl 2-ureidobenzoates, or isatoic anhydrides, respectively. The mechanism of the acid-catalyzed hydrolysis (or alcoholysis) of intermediate 2-ureidobenzamides to 2-ureidobenzoic acids (or esters)

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。