(E)-6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 72861-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 72861-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KZEFPCJXJJHUOS-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到2-p-methoxybenzyl-6-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Tewari, S. C.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1060 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘酮类查尔酮类衍生物作为强效酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219155027

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。
• 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone Chalcone-like Derivatives as Potent Tyrosinase Inhibitors and Radical Scavengers
  作者：Sara Ranjbar、Abdolhossein Akbari、Najmeh Edraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Hajar Hemmatian、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.2174/1570180815666180219155027

  日期：2018.9.25

  melanine biosynthesis and fruits enzymatic browning pathways. Chemical inhibitors of tyrosinase could have potential applications in cosmetics, medicine and food industry. In this study, we evaluated 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone chalcone-like derivatives as potent tyrosinase inhibitors and radical scavengers. Methods: A series of ten 2-arylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenone derivatives as tyrosinase

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸
• Hydroxy-directed hydroaluminations: A stereoselective approach to cycloalkanols from β-aryl enones
  作者：Kevin Koch、Jacqueline H. Smitrovich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88006-9

  日期：1994.2

  Various aryl substituted enones are reduced using lithium aluminum hydride to afford sterioselectively trans substituted alkanols. Mechanistic studies demonstrate 1,2 addition followed by hydroxy-directed hydroalumination of the conjugated styryl unit.

  使用氢化铝锂还原各种芳基取代的烯酮，得到立体选择性反式取代的链烷醇。机理研究表明，在共轭苯乙烯单元的1,2-羟基加氢铝化后进行了加成。
• Anomalous Reaction of Rh₂(OAc)₄-Generated Transient Carbonyl Ylides:  Chemoselective Synthesis of Epoxy-Bridged Tetrahydropyranone, Oxepanone, Oxocinone, and Oxoninone Ring Systems
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Janagiraman Krishnamurthi、Srinivasarao Arulananda Babu、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo0621726

  日期：2007.2.1

  structure analysis. The cycloaddition of carbonyl ylides with the compounds having both CO and CC groups was found to be chemo- and regioselective. Interestingly, an unusual ring enlargement of cycloadducts 34, 36, and 41 derived from CO group addition was observed, affording epoxyoxocin-4(5H)-one and epoxyoxonin-5(6H)-one frameworks. Examples for the tandem cyclization−cycloaddition−ring enlargement

  一系列对称和不对称α，β不饱和酮的诸如arylmethylidenecycloalkanones（16，19），双（亚苄基）环烷酮（21，23，27），bisdiphenylnonatetraenones（30），和双（苯基亚丙烯基）环烷酮（33，38，合成42）并使其与各种α-重氮酮进行铑（II）催化的串联环化-环加成反应。这些反应，得到螺环氧桥连的四氢吡喃酮，螺环氧桥oxepanone（41，43），epoxyoxocin-4（5 ħ） -酮（35，37）和环氧肟酸5（6 H）-一（40）骨架从相对简单的前体开始。通过单晶X射线结构分析表征了几种产品的区域和立体化学以及固态结构安排。发现具有两个C 0和C C基团的化合物对羰基亚烷基的环加成是化学和区域选择性的。有趣的是，cycloadducts的一个不寻常的扩环34，36，和41衍生自C观察到O基团加成，得到epoxyoxocin-4（5
• Claisen-Schmidt, aza-Michael, cyclization via cascade strategy toward microwave promoted synthesis of imidazo[2,1-b]quinazolines
  作者：Duraipandi Devi Priya、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1757112

  日期：2020.6.17

  Imidazole blended quinazolines are having a wide run of potential applications in synthetic field. In this current investigation, we reported a modern synthesis with the help of non-conventional energy. Optimization parameters have been stabilized utilizing RSM (Response Surface Method) as well as Taguchi models. The yield obtained from the proposed protocol is significantly higher compared to other routine strategies. The products were explored by implies of H-1, C-13-NMR and HR-MS investigation. Interestingly, cyclization & aromatization has been influenced by KOH in a greater extent. It is critical that the imidazo[1,2-b]quinazolines show intense fluorescence emission, significant stokes shift, and high quantum yield.