5-methyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-pentyl-1h-benzimidazole；6-methyl-2-pentyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD14618838
• 分子量: 202.299
• InChiKey: OWJJMCYAKBKGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 正己醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-methyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族二胺与醇的脱氢偶联：取代的苯并咪唑和喹喔啉的选择性合成†

  摘要：

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。

  DOI：

  10.1039/c9cc02319d

文献信息

• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Direct Synthesis of Benzimidazoles by Dehydrogenative Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Cobalt
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.7b02777

  日期：2017.11.3

  Herein, we present the base-metal-catalyzed dehydrogenative coupling of primary alcohols and aromatic diamines to selectively form functionalized 2-substituted benzimidazoles, liberating water and hydrogen gas as the sole byproducts. The reaction is catalyzed by pincer complexes of Earth-abundant cobalt under base-free conditions.

  在这里，我们介绍了伯醇和芳族二胺的贱金属催化的脱氢偶联，以选择性地形成官能化的2-取代的苯并咪唑，释放出水和氢气作为唯一的副产物。在无碱条件下，地球上富钴的钳状配合物可催化该反应。
• Heterogenizing a Homogeneous Nickel Catalyst Using Nanoconfined Strategy for Selective Synthesis of Mono- and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Shadab、Gargi Dey、Motahar Sk、Debasis Banerjee、Arshad Aijaz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02017

  日期：2021.11.1

  homogeneous Ni-phenanthroline catalyst was successfully immobilized into the cavities of a metal–organic framework, ZIF-8. The as-synthesized heterogeneous catalyst, Ni-Phen@ZIF, represents the first MOF based catalyst that enables dehydrogenative coupling of alcohols with aromatic diamines for selective synthesis of both mono- and 1,2-disubstituted benzimidazoles. The catalyst survived under harsh basic

  均相 Ni-菲咯啉催化剂成功地固定在金属有机骨架 ZIF-8 的空腔中。合成的多相催化剂 Ni-Phen@ZIF 代表了第一种基于 MOF 的催化剂，它能够使醇与芳香二胺脱氢偶联，以选择性合成单和 1,2-二取代苯并咪唑。该催化剂在恶劣的碱性条件下仍然存在，通过 SEM、TEM、BET、PXRD 和 EDX 元素映射进行表征。通过 TPD 分析和动力学实验证实，纳米限制的 Ni-菲咯啉络合物的存在和在 Ni-Phen@ZIF 结构催化过程中形成额外的路易斯酸位点，可能是导致更高活性和选择性的原因。