[(18)O]-Dimethyl ether | 33721-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(18)O]-Dimethyl ether
• 英文别名: dimethyl [¹⁸O]ether；Dimethylether-<18O>；Dimethylether (¹⁸O)；Dimethylether-18O
• CAS: 33721-49-2
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 48.0696
• InChiKey: LCGLNKUTAGEVQW-YZRHJBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 氧18取代的甲醇 反应 2.0h， 生成 甲磺酸甲酯 、 [(18)O]-Dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  影响由甲醇和甲磺酸形成甲磺酸甲酯的机理和工艺参数：磺酸酯杂质形成的一个示例

  摘要：

  磺酸盐可以有效地改变含有碱性基团的活性药物成分（API）的理化性质，但是对于磺酸酯作为潜在的遗传毒性杂质（PGI）的存在存在监管方面的担忧。虽然磺酸酯理论上可以由磺酸和醇之间的相互作用产生，但有关其形成的文献很少。甲磺酸（MSA）与同位素标记的甲醇的反应的GC-MS分析（18O-标记）证实了甲磺酸甲酯（MMS）形成过程中的甲醇C-O键裂解，与公认的磺酸酯溶剂化机理的逆转一致。对反应曲线的研究量化了在与API加工有关的一系列条件下甲烷磺酸甲酯的形成。通过专门为反应混合物分析开发的分析方法确定，反应混合物中MMS的最大转化率为0.35％。在较低的温度下，在少量水的存在下，或者当酸被亚化学计量的弱碱2,6-二甲基吡啶部分中和时，磺酸酯的形成会大大减少，该弱碱用于模拟碱性原料药向盐的转化在制药业。在稍微过量的碱存在下，未检测到酯形成。这些发现，

  DOI：

  10.1021/op800192a