N-(4-methoxyphenyl)-2-chloro-3-(benzylthio)-isonicotinamide | 150374-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-chloro-3-(benzylthio)-isonicotinamide
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 150374-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 384.886
• InChiKey: BYDLAOQJZFKYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-chloro-3-(benzylthio)-isonicotinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-benzylsulfinyl-2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown

  摘要：

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.

  DOI：

  10.1021/jm00045a012
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)isonicotinamide 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-chloro-3-(benzylthio)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown

  摘要：

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.

  DOI：

  10.1021/jm00045a012

文献信息

• A synthesis of 2-aryl-3-hydroxybenzothiophenes and analogs by the base promoted cyclization of N-phenyl-2-(benzylthio)benzamides
  作者：Stephen W. Wright、Ronald L. Corbett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60469-0

  日期：1993.4

  A new methodology is described for the synthesis of 3-hydroxybenzothiophenes, 3-hydroxypyridothiophenes, and the corresponding selenophene analogs by the base promoted cyclization of corresponding 2-(benzylthio)arenecarboxanilides. The starting materials are readily prepared using directed metalation of the corresponding arenecarboxanilides.
• [EN] NOVEL 4-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ 4-PYRIDINECARBOXAMIDE ET AGENTS AGRICOLES ET HORTICOLES LE CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF<br/>[JA] 新規な４－ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤
  申请人：AGRO-KANESHO CO LTD

  公开号：WO2016175017A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  本発明は、農園芸用薬剤の有効成分として優れた化合物を提供する。　具体的には、式（１）[式中、　R1は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、　R2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、　G1、G2、G3、G4及びG5は、それぞれ独立して、窒素原子又はC-R3を示し（但し、G1、G2、G3、G4及びG5は同時に窒素原子ではなく、G1、G2、G3、G4及びG5の少なくとも１つはC-R3である）、　R3は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、SF5、１から４個のR4で置換されても良いフェニル基、又は、１から４個のR5で置換されても良いフェノキシ基を示すか、あるいは、　２つのＲ3が、Ｇ1～Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、　R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、　Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、　nは、0から2の整数を示し、　mは、0から3の整数を示す。] で表される４－ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を提供する。