3,5-Bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one | 886884-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-Bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 886884-73-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: DFVFPJDIMAIJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到3,5-bis(4-hydroxybenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies Against EGFR Tyrosine Kinase of 3,5-bis(substituted benzylidene)-1- ethylpiperidin-4-one Analogues

  摘要：

  癌症是死亡的主要原因之一。本研究的目的是合成和研究一些3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)的抗癌和抗氧化活性。 3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)是从前体哌啶-4-酮盐酸盐(1)制备而来。首先合成中间体3,5-双(取代苯甲醛基)哌啶-4-酮类似物(3a-g)，然后在丙酮和K2CO3中与C2H5I进行乙基化反应，得到目标化合物(4a-g)。傅里叶变换红外(FTIR)、核磁共振(1H和13C NMR)、质谱和显微分析被用来表征目标化合物(4a-g)。所有化合物都通过SRB测定和NCI US方案进行了抗癌活性评估，通过DPPH自由基测定进行了抗氧化活性评估。所有目标化合物(4a-g)还被用于分子对接研究，以研究我们的化合物与分子靶点的可能相互作用方式。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性(IC50 = 14.98±0.91μM)与标准药物抗坏血酸相当。还研究了化合物4a-g与分子靶点EGFR酪氨酸激酶的结合模式，同时还研究了结构-活性关系(SAR)。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性与标准药物抗坏血酸相当，而其抗癌活性则低于标准药物阿霉素。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201020220400
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-Bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies Against EGFR Tyrosine Kinase of 3,5-bis(substituted benzylidene)-1- ethylpiperidin-4-one Analogues

  摘要：

  癌症是死亡的主要原因之一。本研究的目的是合成和研究一些3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)的抗癌和抗氧化活性。 3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)是从前体哌啶-4-酮盐酸盐(1)制备而来。首先合成中间体3,5-双(取代苯甲醛基)哌啶-4-酮类似物(3a-g)，然后在丙酮和K2CO3中与C2H5I进行乙基化反应，得到目标化合物(4a-g)。傅里叶变换红外(FTIR)、核磁共振(1H和13C NMR)、质谱和显微分析被用来表征目标化合物(4a-g)。所有化合物都通过SRB测定和NCI US方案进行了抗癌活性评估，通过DPPH自由基测定进行了抗氧化活性评估。所有目标化合物(4a-g)还被用于分子对接研究，以研究我们的化合物与分子靶点的可能相互作用方式。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性(IC50 = 14.98±0.91μM)与标准药物抗坏血酸相当。还研究了化合物4a-g与分子靶点EGFR酪氨酸激酶的结合模式，同时还研究了结构-活性关系(SAR)。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性与标准药物抗坏血酸相当，而其抗癌活性则低于标准药物阿霉素。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201020220400

文献信息

• Novel 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone dimers: Potent cytotoxins against colon cancer cells
  作者：Swagatika Das、Umashankar Das、Deborah Michel、Dennis K.J. Gorecki、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.055

  日期：2013.6

  Two novel series of dimeric 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 7 and 8 were prepared as cytotoxic agents. A specific objective of this study was the discovery of novel compounds displaying potent anti-proliferative activities against colon cancers. Most of the compounds demonstrate potent cytotoxicity against HCT116 and HT29 colon cancer cell lines in which the IC50 values range from low micromolar to nanomolar values. In general, the majority of the compounds showed greater cytotoxicity and some degree of selectivity toward HCT116 cells compared to HT29 cells. Compound 9 in which the amidic carbonyl groups were excised was substantially less potent than 8a in both cell lines suggested that the amide groups are important components of the molecules for exhibiting cytotoxicity. Virtually all the compounds were more potent than a reference drug 5-fluorouracil which is used in treating colon cancers as well as a related enone curcumin. QSAR studies were undertaken and some guidelines for amplification of the project have been formulated. Flow cytometry analysis of a representative potent compound 7f revealed that it induces apoptosis in HCT116 cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.