(2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethyl)benzene | 40463-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(cyclohex-2-enyl)ethyl]benzene；(2-(cyclohex-2-enyl)ethyl)benzene；(2-cyclohex-2-enylethyl)benzene；3-Phenylaethyl-cyclohexen；[2-(Cyclohex-2-en-1-yl)ethyl]benzene；2-cyclohex-2-en-1-ylethylbenzene
• CAS: 40463-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: VGRMIIZYLXDZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethyl)benzene 生成 pentacyclo[6.5.1.01,10.04,14.09,11]tetradec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  ELLIS-DAVIES, G. C. R.;GILBERT, A.;HEATH, P.;LANE, J. C.;WARRINGTON, J. V+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 1833-1841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一水合肼 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基基团作为烷基有机金属试剂的代用品，用于钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201809112

文献信息

• Palladium-Catalyzed Electrochemical Allylic Alkylation between Alkyl and Allylic Halides in Aqueous Solution
  作者：Yin-Long Lai、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00473

  日期：2017.4.21

  A new route for the direct cross-coupling of alkyl and allylic halides using electrochemical technique has been developed in aqueous media under air. Catalyzed by Pd(OAc)2, the Zn-mediated allylic alkylations proceed smoothly between a full range of alkyl halides (primary, secondary, and tertiary) and substituted allylic halides. Protection–deprotection of acidic hydrogen in the substrates is avoided

  在空气中的水性介质中，已经开发出了一种使用电化学技术直接交叉偶联烷基卤化物和烯丙基卤化物的新途径。在Pd（OAc）2的催化下，Zn介导的烯丙基烷基化反应在各种烷基卤化物（伯，仲和叔）和取代的烯丙基卤化物之间平稳进行。避免了底物中酸性氢的保护-去保护。
• Low-Valent Titanium-Mediated Stereoselective Alkylation of Allylic Alcohols
  作者：Ivan L. Lysenko、Keunho Kim、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja806440m

  日期：2008.11.26

  reactions of acyclic and cyclic allylic alcohols for the stereoselective introduction of ethyl, 2-silylethyl, 2-phenethyl, and alkenyl groups. Cross-coupling of an allylic alcohol with a vinylsilane or styrene derivative is particularly noteworthy, as an efficient cross-selective coupling of two alkenes has been elusive. The stereochemistry of the cross-coupling alkylation is consistent with syn addit

  我们开发了低价钛介导的无环和环状烯丙醇的 1,3-转正交叉偶联反应，用于立体选择性引入乙基、2-甲硅烷基乙基、2-苯乙基和烯基。烯丙醇与乙烯基硅烷或苯乙烯衍生物的交叉偶联特别值得注意，因为两种烯烃的有效交叉选择性偶联一直难以捉摸。交叉偶联烷基化的立体化学与顺式加成/β-消除一致。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Substrates: Application of Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900790

  日期：2010.2.15

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is of great interest in organic synthesis. This reaction was extensively studied using a broad range of substrates, ligands and organometallic reagents. However, the use of racemic substrates was still limited. Although some processes of kinetic resolution are reported in the literature, no examples of quantitative deracemization are described

  铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）在有机合成中非常重要。使用各种各样的底物，配体和有机金属试剂对这一反应进行了广泛的研究。但是，外消旋底物的使用仍然受到限制。尽管在文献中报道了一些动力学拆分方法，但是没有描述定量脱氨的实例，如Pd催化的烯丙基烷基化的情况。在此，我们将通过在铜催化的AAA中开发这种方法的第一个实例来全面介绍我们的研究。本文报道了高对映选择性（高达99％ee），反应范围和机理考虑。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015008097A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess, the processes comprising: (i) contacting a first compound comprising an alkene or alkyne bond with a hydrometallating agent, wherein the first compound and the hydrometallating agent are contacted under conditions such that the first compound is hydrometallated by said hydrometallating agent; and (ii) contacting the hydrometallated first compound with a second compound comprising an allylic group, wherein the hydrometallated first compound and the second compound are contacted under conditions such that they undergo an asymmetric allylic alkylation reaction in which a carbon atom of the hydrometallated first compound binds to a carbon atom of said allylic group, forming a stereoisomeric excess of a compound having a chiral centre in an allylic position, said chiral centre being located at the carbon atom bound by said first compound, wherein said asymmetric allylic alkylation reaction is performed in the presence of a metal catalyst comprising a chiral ligand. In particular, the present invention provides processes for the production of a stereoisomeric excess of a compound of the formula (IA), (IB), (IA') or (IB') as defined herein.

  本发明提供了用于在立体异构过剩中生产手性化合物的工艺，该工艺包括：（i）将包含烯烃或炔烃键的第一化合物与氢化金属试剂接触，其中第一化合物和氢化金属试剂在条件下接触，使得第一化合物被所述氢化金属试剂氢化；以及（ii）将氢化的第一化合物与包含烯丙基团的第二化合物接触，其中氢化的第一化合物和第二化合物在条件下接触，使它们经历不对称烯丙基烷基化反应，在该反应中，氢化的第一化合物的一个碳原子与所述烯丙基团的一个碳原子结合，形成具有手性中心的化合物的立体异构过剩，在所述手性中心位于所述第一化合物结合的碳原子处，其中所述不对称烯丙基烷基化反应在存在包含手性配体的金属催化剂的情况下进行。具体地，本发明提供了用于生产具有公式（IA）、（IB）、（IA'）或（IB'）的化合物的立体异构过剩的工艺。
• Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds. Highly Regioselective<i>anti</i>-Markownikoff Type Oxidation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Ryo Takeda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3510

  日期：1981.11

  (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O system, oxoselenenylation reactions of C=C bonds have been examined with allylic and homoallylic alcohol derivatives, and substituted cyclohexenes, and allyl t-butyldimethylsilyl ethers are found to undergo regioselective conversion into β-siloxy α-phenylseleno carbonyl compounds in high yields.

  通过使用 (C6H5Se)2–t-BuOOH 或 (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O 系统，C=C 键的氧代硒烯基化反应已经用烯丙醇和高烯丙醇衍生物、取代的环己烯和烯丙基叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行了研究发现以高产率进行区域选择性转化为 β-甲硅烷氧基 α-苯基硒羰基化合物。