2-(5-methyl-pyridin-3-yl)-phenol | 54168-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-pyridin-3-yl)-phenol
• 英文别名: 2-(5-Methylpyridin-3-yl)phenol
• CAS: 54168-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: GBQQIIWQVVQXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-pyridin-3-yl)-phenol 、 乙基溴苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸钠 、 potassium carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃间位 C-H 烯丙基化：基于嘧啶的模板和六氟异丙醇的独特组合

  摘要：

  控制远程选择性并在芳烃的远端位置提供新功能是当代有机合成中的一项重要努力。在这方面，模板工程和对新功能化策略的机械理解对于扩大此类方法的范围至关重要。在此，在钯催化剂、嘧啶类助剂和磷酸烯丙酯的帮助下，实现了芳烃的间位CH烯丙基化。发现 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 是该转化过程中的关键溶剂。已经系统地研究了 HFIP 在整个催化循环中的作用。苯乙醚、苯酚、苄基磺酰基酯、苯乙基磺酰基酯、苯乙酸、氢化肉桂酸和 2-苯基苯甲酸衍生物的广泛底物范围已被证明。有趣的是，构象灵活的芳烃也已使用磷酸烯丙酯在间位选择性地烯丙基化。1H NMR、31P NMR、ESI-MS、动力学实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的组合表明，反应通过配体辅助的间位 CH 活化进行，烯丙基加成形成 Pd-π-烯丙基复合物然后是翻转确定 CC 键形成步骤，导致间位烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05223

文献信息

• Biaryloxymethylarenecarboxylic acids as glycogen synthase activators
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20060122256A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中Ar、Ar2、R2、R3、R4、m、p和s如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶激活相关的疾病，如糖尿病。
• Palladium‐Catalyzed Selective <i>meta</i> ‐C−H Deuteration of Arenes: Reaction Design and Applications
  作者：Sukdev Bag、Martin Petzold、Aishanee Sur、Suman Bhowmick、Daniel B. Werz、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201901317

  日期：2019.7.17

  Deuterium‐labeled compounds find wide applications in kinetic studies, and within the pharmaceutical industry. An easily removable pyrimidine‐based auxiliary has been employed for the meta‐C−H deuteration of arenes. The scope of this Pd‐catalyzed deuteration using commercially available [D1]‐ and [D4]‐acetic acid has been demonstrated by its application in phenylacetic acid and phenylmethanesulfonate

  氘标记的化合物在动力学研究以及制药行业中都有广泛的应用。容易去除的基于嘧啶辅助已被用于该元芳烃的-C-H氘化。使用可商购获得的[D 1 ]-和[D 4 ]-乙酸的Pd催化氘代反应的范围已通过在苯乙酸和苯甲磺酸酯衍生物中的应用得到证明。详尽的机理研究使我们探索了非速率确定的CH活化步骤的可逆性。元的当前研究氘掺入以选择性的方式说明了模板的形态。通过将氘选择性掺入各种药物中已证明了该方法的适用性。
• BIARYLOXYMETHYLARENECARBOXYLIC ACIDS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090156635A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及式(I)化合物，其中Ar，Ar2，R2，R3，R4，m，p和s如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶酶活化有关的疾病，例如糖尿病。
• US7524870B2
  申请人：——

  公开号：US7524870B2

  公开（公告）日：2009-04-28