S,S-diphenyl-N-(α-toluenesulfenyl)sulfoximine | 97383-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-diphenyl-N-(α-toluenesulfenyl)sulfoximine
• 英文别名: S,S-diphenyl-N-(benzylthio)sulfoximine；[(benzylthio)imino]diphenyl-λ⁶-sulfanone；benzylsulfanylimino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 97383-39-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS₂
• 分子量: 339.482
• InChiKey: FDMPSLGECZKKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenyl-N-(α-toluenesulfenyl)sulfoximine 在 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis-diphenylsulfoximinyl benzyl sulfonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Akasaka, T.; Furukawa, N.; Oae, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 277 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S,S-diphenyl-N-(α-toluenesulfenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱氢偶联反应电化学实现亚磺酰亚胺的 N-磺酰化/膦酰化

  摘要：

  完成了从亚磺酰亚胺和硫醇合成N-磺基亚磺酰亚胺的电化学氧化交叉偶联策略，以中等至良好的产率得到多种N-磺基亚磺酰亚胺。此外，该策略可以扩展到构建N-次膦酰化亚砜亚胺的N-P键。以电子为试剂，氧化脱氢交叉偶联反应在没有传统氧化还原试剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00083

文献信息

• A One-Pot Cascade Reaction by Combining NH-Sulfoximines with Thiophenols Under Mild Conditions
  作者：Yao Peng、Yan Lin、Ruifang Nie、Yang Zheng、Yanzhao Liu、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701643

  日期：2018.2.14

  We have developed a one‐pot cascade N–S bond formation reaction of free NH‐sulfoximines with thiophenols to produce diverse N‐sulfenyl sulfoximines in moderate to excellent yields. This reaction provides a straightforward, practical way to prepare N‐sulfenyl sulfoximine derivatives

  我们已经开发出了一个单锅级联的游离NH-亚磺酰亚胺与硫酚的N-S键形成反应，从而以中等到极好的收率生产了各种N-亚磺酰基亚砜。该反应提供了一种直接，实用的方法来制备N-亚磺酰基亚砜亚胺衍生物
• h-BN@Copper(II) nanomaterial catalyzed cross-coupling reactions between sulfoximines and N-(phenylthio)-succinimide under mild condition
  作者：Yan Lin、L.Ü. Guanghui、Yanzhao Liu、Yang Zheng、Ruifang Nie、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.04.021

  日期：2018.7

  A novel and efficient method for the synthesis of N-S substituted sulfoximines has been established with h-BN-supported copper(II) nanomaterial as the catalyst. Catalyzed by this heterogeneous catalyst, the desired products were obtained with wide scope of substrates, good to excellent yields, free ligand and low-toxicity solvent. Moreover, after being reused ten times, there is almost no significant loss of its catalytic activity.