1-(2-氯乙氧基)-4-甲基苯 | 20764-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-氯乙氧基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(p-methyl)phenoxyethan
• 英文别名: 2-(4-methylphenoxy)ethyl chloride；1-Chlor-2-p-tolyloxyethan；p-Methyl-phenyl-(β-chlor-ethyl)-ether；(2-chloro-ethyl)-p-tolyl ether；(2-Chlor-aethyl)-p-tolyl-aether；2-Chlor-1-p-tolyloxy-aethan；2-p-Tolyloxy-aethylchlorid；4-(2-Chlor-aethoxy)-toluol；1-(2-Chloro-ethoxy)-4-methyl-benzene；1-(2-chloroethoxy)-4-methylbenzene
• CAS: 20764-35-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: KBYIVQGBGSZJRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  114-116 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙氧基)-4-甲基苯 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 2-methylene-4-(4-methylphenoxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯氧基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.8%的产率得到1-(2-氯乙氧基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774

文献信息

• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—XIII
  作者：S. Oae、Y. Yano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96302-1

  日期：1968.1

  t-butanol containing potassium t-butoxide and in ethanol containing sodium ethoxide. The rates of the E2 reaction of the sulphur compounds are found to be 102–103 times as great as those of the corresponding oxygen analogues in both media. These rates can be correlated with Hammett σ values. The ρ values obtained for sulphur compounds are 1·98 and 2·14 in t-butanol and ethanol, while those for oxygen

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。
• Synthesis and fungicidal activity of novel 1,3-disubstituted 1H-diazirine derivatives
  作者：Karine A. Eliazyan、Frunze V. Avetisyan、Tamara L. Jivanshiryan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Lusya V. Shahbazyan、Siranush V. Harutyunyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/jhet.524

  日期：2011.1

  A convenient method for synthesis of novel 1‐[pyrimidinyl], 1‐[1,3,5‐triazin‐2‐carbonyl], and 1‐[thiazol‐5‐carbonyl] derivatives of 3‐thioxo‐diaziridine 1, 3, 5, and 7 from corresponding hydrazides, CS2, and KOH is elaborated. The highest reaction yield was observed when these initial reagents were taken in molar ratio of 1:1.7:2.0, respectively. By alkylation of compounds 1, 3, 5, and 7 that proceeds

  新型合成1- [嘧啶基]甲方便的方法，1- [1,3,5-三嗪-2-基羰基]，和1- [噻唑-5-羰基] -3-硫代diaziridine的衍生物1，3，从相应的酰肼CS2和KOH中详细阐述了图5和图7。当这些初始试剂的摩尔比分别为1：1.7：2.0时，观察到最高的反应产率。通过化合物的烷基化1，3，5，和7，在硫原子只前进，1- 3-硫烷基衍生物〔嘧啶基] - ，1- [1,3,5-三嗪-2-羰基] - ，和1- [噻唑-5-羰基] -diazirines 2，4，6，形成了8个。合成的化合物的结构通过质子和碳核磁共振（NMR），质谱（MS）和元素分析得到证实。研究了S-取代衍生物的杀真菌活性。初步生物学测试的数据证明，这些化合物可能在寻找新的杀菌剂方面令人感兴趣。J.杂环化​​学。（2010）。
• 2,3-DIHYDROBENZO(<i>f</i>)-l,4-OXATHIEPIN AND DERIVATIVES
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v55-173

  日期：1955.9.1

  A method has been developed for the synthesis of a new heterocyclic system III. When 2-β-chloroethoxybenzyl chloride (XI) was heated with thiourea in alcohol solution, S-(2-β-chloroethoxybenzyl)isothiuronium chloride (XII) was formed which on cleavage with aqueous alkali in high dilution yielded 2,3-dihydrobenzo(f)-1,4-oxathiepin (III). Derivatives of III with substituents such as methyl, t-butyl, chlorine, and nitro in the 7 and 9 positions were prepared in high yields from the corresponding substituted 2-β-chloroethoxybenzyl chlorides. The presence of substituents in the position ortho to the chloroethoxy group of XII had no retarding effect on the cyclization to XIV.

  已开发出一种合成新杂环系统 III 的方法。当 2-β-氯乙氧基苄氯（XI）在醇溶液中与硫脲加热时，形成了 S-(2-β-氯乙氧基苄)异硫脲盐酸盐（XII），在高稀释条件下与水性碱裂解，生成了2,3-二氢苯并(f)-1,4-噁硫杂环（III）。通过对应的取代的 2-β-氯乙氧基苄氯制备了 III 的衍生物，这些衍生物在 7 和 9 位置带有甲基、叔丁基、氯和硝基等取代基，并且产率很高。XII 的氯乙氧基基团正交位上的取代基对生成 XIV 的环化反应没有延缓作用。