4-nitrobenzylidene-(6-chloro-3-pyridazinyl)-hydrazine | 76953-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzylidene-(6-chloro-3-pyridazinyl)-hydrazine
• 英文别名: 4-nitro-benzaldehyde-(6-chloro-pyridazin-3-ylhydrazone)；4-Nitro-benzaldehyd-(6-chlor-pyridazin-3-ylhydrazon)；3-chloro-6-[(2E)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl]pyridazine；6-chloro-N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]pyridazin-3-amine
• CAS: 76953-25-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O₂
• 分子量: 277.67
• InChiKey: CFYXIAFKDLLULQ-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-279 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzylidene-(6-chloro-3-pyridazinyl)-hydrazine 、 焦碳酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)-3-chloro-6(1H)-(4-nitrobenzydilenehydrazono) pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Matyus, P.; Szilagyi, G.; Kasztreiner, E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 3, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 对硝基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以25.4 g (91.5%)的产率得到4-nitrobenzylidene-(6-chloro-3-pyridazinyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 6-(substituted

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备6-(取代氨基)-3-吡啶嗪基腙的方法，其具有通式I ##STR1## 以及它们的药用可接受的酸盐，其中R^1代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团；R^2和R^3可以相同也可以不同，代表含有1至6个碳原子的烷基基团，含有2至6个碳原子的烯基基团，含有2至4个碳原子的羟基烷基基团，含有3至8个碳原子的环烷基基团，苯基或苄基或含有一个或两个卤素原子、硝基、甲氧基或羟基基团的苯基、苄基或苯乙基基团，其中R^2和R^3中的一个也可以代表氢原子，或者R^2和R^3与相邻的氮原子一起也可以构成吗啡啉、吡咯啉、哌啶、庚二亚甲基氨基或 N-甲基哌嗪基。该方法包括一个具有通式II的化合物 ##STR2## 其中R^1如上定义，R^4代表氯原子或溴原子或甲硫基团，而A代表一个1,7,7-三甲基-2-双环(2,2,1)庚烯基或被R^5基团取代的苯甲烯基团，其中R^5代表氢、氯或溴原子，或者甲氧基、硝基或甲基磺酰基团，与具有通式III的胺反应，其中R^2和R^3如上定义，所得到的化合物具有通式IV ##STR3## 其中R^1、R^2、R^3和A如上定义，经过酸性水解。通过该发明的新方法制备的具有通式I的6-(取代氨基)-3-吡啶嗪基腙具有显著的降压作用，它们还可用作制备具有非常显著降压作用的6-(取代氨基)-3-吡啶嗪基腙的起始物质。

  公开号：

  US04329457A1

文献信息

• Process for the preparation of 6-(substituted
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04329457A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  The invention relates to a novel process for the preparation of 6-(substituted amino)-3-pyridazinylhydrazines having the general formula I ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R.sup.1 stands for hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and stand for alkyl groups containing from 1 to 6 carbon atoms, alkenyl groups containing from 2 to 6 carbon atoms, hydroxyalkyl groups containing from 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl groups containing from 3 to 8 carbon atoms, phenyl or benzyl groups or phenyl, benzyl or phenylethyl groups containing one or two halogen atoms, nitro, methoxy or hydroxyl groups, and one of R.sup.2 and R.sup.3 may stand also for a hydrogen atom, or R.sup.2 and R.sup.3 together with the neighboring nitrogen atom may build up also a morpholino, pyrrolidino, piperidino, heptamethyleneimino or N-methylpiperazino group. The process consists in that a compound having the general formula II ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above, R.sup.4 stands for a chlorine or bromine atom or methylthio group, while A stands for a 1,7,7-trimethyl-2-bicyclo(2,2,1)heptylidene or a benzylidene group substituted by an R.sup.5 group, wherein R.sup.5 stands for hydrogen, chlorine or bromine atom, or a methoxy, nitro or methylsulphonyl group - is reacted with an amine having the general formula III R.sup.2 R.sup.3 NH (III) wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above - and the compound thus obtained having the general formula IV ##STR3## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and A are as defined above - is subjected to acidic hydrolysis. The 6-(substituted amino)-3-pyridazinylhydrazines having the general formula I and prepared by the novel process of invention, possess a significant hypotensive effect as well as they are used as starting materials for the preparation of 6-(substituted amino)-3-pyridazinylhydrazines having a very significant hypotensive action.

  该发明涉及一种新型制备6-(取代氨基)-3-吡啶嗪基腙的方法，其具有通式I ##STR1## 以及它们的药用可接受的酸盐，其中R^1代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团；R^2和R^3可以相同也可以不同，代表含有1至6个碳原子的烷基基团，含有2至6个碳原子的烯基基团，含有2至4个碳原子的羟基烷基基团，含有3至8个碳原子的环烷基基团，苯基或苄基或含有一个或两个卤素原子、硝基、甲氧基或羟基基团的苯基、苄基或苯乙基基团，其中R^2和R^3中的一个也可以代表氢原子，或者R^2和R^3与相邻的氮原子一起也可以构成吗啡啉、吡咯啉、哌啶、庚二亚甲基氨基或 N-甲基哌嗪基。该方法包括一个具有通式II的化合物 ##STR2## 其中R^1如上定义，R^4代表氯原子或溴原子或甲硫基团，而A代表一个1,7,7-三甲基-2-双环(2,2,1)庚烯基或被R^5基团取代的苯甲烯基团，其中R^5代表氢、氯或溴原子，或者甲氧基、硝基或甲基磺酰基团，与具有通式III的胺反应，其中R^2和R^3如上定义，所得到的化合物具有通式IV ##STR3## 其中R^1、R^2、R^3和A如上定义，经过酸性水解。通过该发明的新方法制备的具有通式I的6-(取代氨基)-3-吡啶嗪基腙具有显著的降压作用，它们还可用作制备具有非常显著降压作用的6-(取代氨基)-3-吡啶嗪基腙的起始物质。
• Szilagyi, Geza; Kasztreiner, Endre; Matyus, Peter, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 835 - 848
  作者：Szilagyi, Geza、Kasztreiner, Endre、Matyus, Peter、Czako, Klara

  DOI：——

  日期：——
• MATYUS P.; SZILAGYI G.; KASZTREINER E.; SOHAR P., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG., 1981, 106, NO 3, 205-211
  作者：MATYUS P.、 SZILAGYI G.、 KASZTREINER E.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• SZILAGYI, G.;KASZTREINER, E.;MATYUS, P.;CZAKO, K., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 10, 835-847
  作者：SZILAGYI, G.、KASZTREINER, E.、MATYUS, P.、CZAKO, K.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SZILAGYI G.、 KASZTREINER E.、 MATYUS P.、 BALOGH T.、 ILA L.

  DOI：——

  日期：——