2-bromophenyl 4-tolyl sulfoxide | 135145-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl 4-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Bromo-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene；1-bromo-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 135145-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrOS
• 分子量: 295.2
• InChiKey: BAYZWRYBVCJWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 4-tolyl sulfoxide 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键活化，钯催化2-溴二芳基亚砜的分子内直接芳基化

  摘要：

  据报道，在130°C下，使用无配体的Pd（OAc）2作为催化剂，以KOAc为碱，有效地从不同取代的2-溴-二芳基亚磺酰基基团中获得了二苯并噻吩-S-氧化物。以优异的产率获得了各种二苯并噻吩-S-氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol400966q
• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenyl 4-tolyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromophenyl 4-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与迁移性O-芳基化反应的二芳基亚砜的直接氧羰基化合成多种邻芳基硫基取代的二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02599

文献信息

• Expanding the synthesizable multisubstituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> 6,7-thienobenzynes generated from <i>o</i>-silylaryl triflate-type precursors
  作者：Suguru Yoshida、Tomoko Kuribara、Takamoto Morita、Tsubasa Matsuzawa、Kazushi Morimoto、Takuya Kobayashi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8ra04035d

  日期：——

  Various 2,3-disubstituted 6,7-thienobenzynes have been efficiently generated from the corresponding o-silylaryl triflate-type precursors by activation with fluoride ions. The method has expanded the scope of synthesizable multisubstituted benzothiophenes, including those with various heteroatom substituents, and can be applied to the synthesis of EP4 antagonist analogs.

  各种 2,3-二取代的 6,7-噻吩苄已通过氟离子活化从相应的o-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯型前体有效地生成。该方法扩大了可合成多取代苯并噻吩的范围，包括具有各种杂原子取代基的化合物，可应用于EP4拮抗剂类似物的合成。
• 3-Thioaryne Intermediates for the Synthesis of Diverse Thioarenes
  作者：Yu Nakamura、Yoshihiro Miyata、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01862

  日期：2019.7.5

  The synthetic utility of 3-thioaryne intermediates has been demonstrated through an aryne relay approach. The efficient synthesis of o-silylaryl triflate-type 3-thioaryne precursors has been achieved by the regioselective silylthiolation of 3-(triflyloxy)arynes with silyl sulfides. Various 3-thioarynes were successfully generated from these precursors and reacted with various arynophiles to afford

  3-硫代芳烃中间体的合成用途已通过芳烃接枝方法得到证明。通过用甲硅烷基硫化物对3-（三氟乙氧基）芳烃进行区域选择性的甲硅烷基硫醇化，已经实现了三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体的有效合成。从这些前体成功生成了各种3-硫代芳烃，并使它们与各种亲核试剂反应，得到了多种多取代的芳基硫化物。产物的进一步衍生化使得能够容易地获得新颖的含硫的π-延伸的杂环，这证明了该方法的实用性。
• Metal-free O–H/C–H difunctionalization of phenols by o-hydroxyarylsulfonium salts in water
  作者：Dengfeng Chen、Qingyuan Feng、Yunqin Yang、Xu-Min Cai、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c6sc04504a

  日期：——

  An environmentally benign method for C–H/O–H difunctionalization of phenols with sulfoxides under mild conditions has been developed. The reaction process is mediated by an electrophilic aromatic substitution and subsequent selective aryl or alkyl migration, involving C–S and C–O bond formations with broad substrate scope.

  开发了一种在温和条件下用亚砜对苯酚进行 C-H/O-H 双官能化的环境友好方法。该反应过程由亲电芳族取代和随后的选择性芳基或烷基迁移介导，涉及具有广泛底物范围的 C-S 和 C-O 键形成。
• ENANTIOPURE TERPHENYLS WITH TWO ORTHO-ATROPISOMERIC AXES
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP3498684A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  Enantiopure terphenyl presenting two ortho-located chiral axes having the following structural formula (I): their process of synthesis and their use as mono or bidentate ligands for asymmetric organometallic reactions, as organocatalysts, as chiral base and as generator, with metal, of isolable chiral metallic complexes for applications in asymmetric catalysis and others.

  呈现两个正交手性轴的对映纯三联苯，其结构式如下（I）： 它们的合成过程，以及它们作为不对称有机金属反应的单或双齿配体、有机催化剂、手性碱和与金属一起生成的可分离手性金属配合物在不对称催化等方面的应用。
• Preparation of optically active ortho-chloro- and ortho-bromophenyl sulfoxides
  作者：Christoph Imboden、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00078-6

  日期：1999.3

  The preparation of the diastereomerically pure menthyl (S)-2-chloro- and (S)-2-bromophenyl sulfinates by esterification of the corresponding sulfinic acids with ( 1 R,2S,5R)- (-)-menthol and recrystallization/epimerization is reported. The two sulfinates have been converted into enantiomerically pure aryl, vinyl and alkyl sulfoxides by reaction with organomagnesium reagents. These sulfoxides are useful chiral auxiliaries to control the stereochemical outcome of radical reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.