(Z)-α-carbethoxy-N-methylnitrone | 81206-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-α-carbethoxy-N-methylnitrone
• 英文别名: α-(carboethoxy)-N-methylnitrone；C-ethoxycarbonyl-N-methylnitrone；2-ethoxy-N-methyl-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 81206-60-2；81206-61-3；64930-37-6
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: DHVKJXUIAIUEJF-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-carbethoxy-N-methylnitrone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2R)-2-[acetyl(methyl)amino]-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-4-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ketosyl Spiro-isoxazolidine by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Methylenesugars with Nitrones Å|A New Access to C-Glycosyl Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s52
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新型吡咯烷衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5和X如权利要求书中定义的，可选地为带电离形式，以纯的光学异构体形式、或以任何比例的光学异构体混合物形式、或以富含光学异构体的形式存在，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物特别适用于治疗，特别是在人类中，癫痫、缺血、帕金森病或亨廷顿舞蹈病等神经退行性疾病、多发性硬化症、德维克病、阿尔茨海默病、精神疾病如精神分裂症、抑郁症、成瘾、痛觉过敏和疼痛过敏。

  公开号：

  US20150175537A1

文献信息

• Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition
  作者：Xinghai Ning、Rinske P. Temming、Jan Dommerholt、Jun Guo、Daniel B. Ania、Marjoke F. Debets、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/anie.201000408

  日期：——

  Quicker and slicker: An efficient metal‐free 1,3‐dipolar cycloaddition of dibenzocyclooctynes with nitrones proceeded with rate constants of up to 39 M−1 s−1, or up to 300 times faster than similar reactions with azides. This strategy is useful for the site‐specific N‐terminal modification of peptides and proteins (see scheme).

  更快、更流畅：二苯并环辛炔与硝酮的高效无金属 1,3-偶极环加成反应速率常数高达 39  M -1  s -1，比使用叠氮化物的类似反应快 300 倍。该策略可用于肽和蛋白质的位点特异性 N 端修饰（参见方案）。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 1′-C-Branched<i>N</i>,<i>O</i>-Nucleosides
  作者：M. G. Saita、U. Chiacchio、D. Iannazzo、A. Corsaro、P. Merino、A. Piperno、T. Previtera、A. Rescifina、G. Romeo、R. Romeo

  DOI：10.1081/ncn-120022623

  日期：2003.10

  A synthetic approach towards 1'-C-branched N,O-nucleosides is reported, based on 1,3-dipolar cycloaddition of ethoxycarbonylnitrone. The asymmetric version of the process exploits the presence of a chiral auxiliary at the carbon atom of nitrone and leads to beta-D and beta-L nucleosides in good yields.

  基于乙氧基羰基硝酮的1，3-偶极环加成反应，报道了一种合成1'-C-支化N，O-核苷的方法。该方法的不对称形式利用了在手性碳原子上手性助剂的存在，并以高收率得到了β-D和β-L核苷。
• Reactions at high pressures. [3+2] Dipolar cycloaddition of nitrones with vinyl ethers
  作者：Carl Michael Dicken、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo00132a014

  日期：1982.5
• Determination of configuration and conformation of isoxazolidines by nuclear Overhauser effect difference spectroscopy
  作者：Philip DeShong、C. Michael Dicken、Ronald R. Staib、Alan J. Freyer、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00144a002

  日期：1982.11
• Synthesis of functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) macromers by microwave assisted 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Maria A. Chiacchio、Luisa Borrello、Giovanna Di Pasquale、Antonino Pollicino、Francesco A. Bottino、Antonio Rescifina

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.006

  日期：2005.8

  In this paper we report the first synthesis of isoxazolidine and isoxazoline-POSS macromers by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of vinyl- and styryl-POSS with N-methyl-C-ethoxycarbonylnitrone and ethoxycarbonyl nitrile oxide, promoted by microwave irradiation. The nature of the resulting cycloadducts has been determined by NOE experiments and supported by computational studies at PM3 and DFT B3LYP/6-31G* levels. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.