1-溴-2-((4-氟苯基)乙炔基)苯 | 1314806-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-((4-氟苯基)乙炔基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1314806-83-1
• 化学式: C₁₄H₈BrF
• 分子量: 275.12
• InChiKey: VFMZJRDLXJQIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-((4-氟苯基)乙炔基)苯 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-溴-2-((4-氟苯基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的串联氢化硅烷化/二氢硅烷环化反应构建六元的硅环骨架

  摘要：

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800456

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridines by Pd-catalyzed domino C–N coupling/hydroamination/C–H arylation reactions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Peter Ehlers、Tuan Thanh Dang、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob00013k

  日期：——

  A new and convenient method for the synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridines via palladium-catalyzed domino C-N coupling/hydroamination/C-H arylation reactions was developed. The reactions allow for the synthesis of various phenanthridines in good yields from easily accessible starting materials using a single palladium catalyst.

  开发了一种新的方便的方法，通过钯催化的多米诺骨牌CN偶联/加氢胺化/ CH芳基化反应合成吲哚[1,2-f]菲啶。该反应允许使用单一的钯催化剂从容易获得的起始材料以高收率合成各种菲啶。
• The Gold(I)-Mediated Domino Reaction to Fused Diphenyl Phosphoniumfluorenes: Mechanistic Consequences for Gold-Catalyzed Hydroarylations and Application in Solar Cells
  作者：Sebastian Arndt、Jan Borstelmann、Rebeka Eshagh Saatlo、Patrick W. Antoni、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Qingzhi An、Yana Vaynzof、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201800460

  日期：2018.6.4

  involving a phosphinoauration and a gold‐catalyzed 6‐endo‐dig cyclization step, was developed. Starting from modular and simple‐to‐prepare phosphadiynes, π‐extended phosphoniumfluorenes were synthesized. The mechanistic proposal was supported by kinetic measurements and by the trapping of key intermediates. These led to important conclusions for the gold‐catalyzed hydroarylation mechanism. Cyclic voltammetry

  制定了一个多米诺骨牌序列，其中包括膦酰化金和金催化的6- endo - dig环化步骤。从模块化和易于制备的磷二炔开始，合成了π扩展的fluor芴。该机制的建议得到动力学测量和关键中间体的捕集的支持。这些为金催化的氢芳基化机理提供了重要的结论。循环伏安法（CV）和紫外/可见光谱测量表明材料科学具有令人感兴趣的特性。inverted芴结构在倒置结构的钙钛矿太阳能电池中作为空穴阻挡层进行了测试。带有fluor芴的器件显示出14.2％的效率，这比不带有without的器件的效率高（10.7％）。