2-diethoxyphosphonyl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 20824-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethoxyphosphonyl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-diethoxyphosphonyl-2-hydroxypropionic acid ethyl ester；diethyl 1-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyethanephosphonate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypropanoate；2-(diethoxyphosphinyl)-2-hydroxy-propanoic acid, ethyl ester；<1-(Ethoxycarbonyl)-1-hydroxy-ethyl>phosphonsaeurediethylester；2-Hydroxy-2--propionsaeure-aethylester；Propionic acid, 2-diethylphosphono-2-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropanoate
• CAS: 20824-52-6
• 化学式: C₉H₁₉O₆P
• 分子量: 254.22
• InChiKey: JLLYCECFPBUIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.1400 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphonyl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的2-Phosphoo-2-alkenoates的Diels-Alder反应的研究。还原性加成产物烷基化在（±）-α-Alasken-8-全合成中的应用

  摘要：

  路易斯酸介导的三种2-膦酰基-2-链烷酸酯的Diels-Alder反应，包括2-膦酰基丙烯酸三乙酯（1），2-膦酰基丁-2-烯酸三乙酯（2）和2-（二乙氧基膦酰基）-3-甲基丁酯-乙基已经研究了2-烯酸酯（3）。在测试的几种路易斯酸中，氯化锡（IV）被证明对增强1与富电子二烯的反应的区域和立体选择性最有效，从而导致形成单一的区域和/或立体异构体丰产。带有β甲基的2的反应性比1的低得多，而3的反应性低。在研究条件下完全没有反应。在整个研究过程中，我们发现在高温下使用氯化锌可以有效地诱导2的环加成，尤其是Z-异构体的环加成。此外，将萘二甲酸锂（LN）诱导的还原烷基化过程应用于所得的Diels-Alder加合物4，以使季碳中心的膦酰基被各种烷基取代，从而得到烷基取代的酯12，因此几乎转向1和2转化为通常显示较差的狄尔斯-阿尔德反应性的相应的2-链烷酸2-烷基酯的有用合成等价物。该组合操作的应用促

  DOI：

  10.1021/jo9017292
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-diethoxyphosphonyl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-羟基三烷基膦酸酯的碱催化直接醛醇化

  摘要：

  通过 P : α-羟基三烷基膦酸酯与醛的催化直接醛醇加成得到 α-羟基-β-膦酰氧基酯产物（见方案）。完全取代的乙醇酸烯醇酯中间体是在温和条件下通过 [1,2] 膦酸-磷酸重排原位生成的。手性亚氨基正膦催化剂的应用实现了高对映选择性和反应非对映控制的显着增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201200559

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 769 - 771
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mikroyannidis, John A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 32, p. 113 - 118
  作者：Mikroyannidis, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Mikroyannidis, John; Koliadima, Athanasia; Karaiskakis, George, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 11, p. 865 - 871
  作者：Mikroyannidis, John、Koliadima, Athanasia、Karaiskakis, George

  DOI：——

  日期：——
• Romanov,G.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 2363 - 2370
  作者：Romanov,G.V. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图