Methyl 4-methyl-4-nitro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 204922-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-methyl-4-nitro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 204922-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: ZLBYGGIRUZBXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methyl-4-nitro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-苄氧羰基-DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到Methyl 4-methyl-4-nitro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Maxwell J.; Fung, Yik M.; Potter, Jeffrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1113 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crossley, Maxwell J.; Fung, Yik M.; Potter, Jeffrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1113 - 1121
  作者：Crossley, Maxwell J.、Fung, Yik M.、Potter, Jeffrey J.、Stamford, Andrew W.

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids
  作者：Maxwell J. Crossley、Yik M. Fung、Efstathia Kyriakopoulos、Jeffrey J. Potter

  DOI：10.1039/a707067e

  日期：——

  Transformation of γ-nitro-α-amino acid derivatives into α-amino acids by reductive denitration, into the γ-oxo-α-amino acids by ozonolysis of the corresponding amino acid ester nitronate derivatives, and into γ-hydroxy-α-amino acid derivatives by subsequent reduction of the oxo functionality, can be achieved in good yields. As the γ-nitro-α-amino acid derivatives are prepared from N,O-protected dehydroalanines derivable from the corresponding alanine, serine and cysteine derivatives by specific routes, the overall procedures provide a means for selective conversion of these simple α-amino acids into more complex ones.

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。