2-(呋喃-2-基)-2-羟基乙酸乙酯 | 19377-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-2-羟基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: furan-2-yl-hydroxy-acetic acid ethyl ester；[2]Furyl-hydroxy-essigsaeure-aethylester；2-Furanglykolsaeureaethylester
• CAS: 19377-72-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: RAMRLZBGFKYYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-羟基乙酸乙酯 在 ruthenium trichloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到alpha-氧代呋喃-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Masato; Kobayashi, Toshi-aki; Sakakura, Toshiyasu, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 7, p. 519 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氧代呋喃-2-乙酸乙酯 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(呋喃-2-基)-2-羟基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936

文献信息

• Expeditious and novel synthesis of α-hydroxyesters via rhodium–NHC catalyzed arylation of ethyl glyoxalate
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.129

  日期：2012.9

  The rhodium–NHC catalyzed arylation reaction of ethyl glyoxalate with aryl and alkyl boronic acids provides an efficient method for the synthesis of α-hydroxyesters. A wide range of α-hydroxyesters (up to 12) were prepared in good to excellent yields. KOtBu was the base of choice, along with tert-amyl alcohol as the solvent. As far as we are aware, this is the first report of this catalytic arylation

  乙二醛草酸乙酯与芳基和烷基硼酸的铑-NHC催化的芳基化反应为合成α-羟基酯提供了一种有效的方法。制备了多种α-羟基酯（最多12种），收率良好至极佳。KO吨卜是选择的基础上，沿与叔戊醇作为溶剂。据我们所知，这是使用这种特定底物类型的铑-NHC催化剂进行的这种催化芳基化的首次报道。
• Asymmetric catalytic arylation of ethyl glyoxylate using organoboron reagents and Rh(i)–phosphane and phosphane–phosphite catalysts
  作者：Carolina Silva Marques、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/c3ra47000h

  日期：——

  Herein we report the first application of Rh(I)–phosphane and phosphane–phosphite catalysts in the enantioselective catalytic arylation of ethyl glyoxylate with organoboron reagents, providing access to ethyl mandelate derivatives in high yield (up to 99%) and moderate to very good enantioselectivities (up to 75% ee). Commercial phosphane ligands, such as (R)-MonoPhos and (R)-Phanephos were tested

  本文中，我们报道了Rh（I）-膦和亚膦酸亚膦酯催化剂在乙醛酸乙酯与有机硼试剂的对映选择性催化芳基化中的首次应用，从而提供了高收率（高达99％）且中等至非常好地获得扁桃酸乙酯衍生物的途径。对映选择性（高达75％ee）。测试了商业膦配体，例如（R）-MonoPhos和（R）-Phanephos，以及非商业（R，R）-TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体。发现那些在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位含有大的取代基的配体是最具选择性的。
• Substituted azepine derivatives as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060003990A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are hexahydroazepinoindole and octahydroazepinoindole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地，本发明的化合物是六氢吲哚和八氢吲哚化合物。这些化合物是5-羟色胺受体（5-HT）配体，可用于治疗需要调节5-羟色胺受体（5-HT）活性的疾病、障碍和症状（例如焦虑、抑郁和肥胖）。
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• C-MET protein kinase inhibitors
  申请人：Lauffer J. David

  公开号：US20070254868A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides processes for preparing the compounds of this invention, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种用于蛋白激酶抑制剂的有用化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括含有本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。