ethyl 2-hydroxy-3-nitro-3-phenylpropanoate | 39090-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-nitro-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-nitro-3-phenyl-2-hydroxycarboxylate；α-Hydroxy-β-nitro-β-phenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 39090-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: XBLDTBWPBMGGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-nitro-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 Diethyl tartrate 生成 ethyl 2-hydroxy-3-nitro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基羧酸的研究。二、α,β-不饱和β-硝基羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3595

文献信息

• 一种合成手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化 合物的方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN104177273B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种合成手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物的方法，其合成步骤如下：以硝基苄和乙醛酸酯类化合物为原料，在手性有机碱的催化下，在有机溶剂中反应，先制备手性3-硝基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物，然后经过还原酰化制备手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物；此发明公开的方法原料便宜易得，制备手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物步骤少，最终收率高；本发明主要应用于医药中间体手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物的合成。
• An Efficient Synthesis of Taxotere Side Chain
  作者：Th. Devi、Partha Saikia、Nabin Barua

  DOI：10.2174/157017809790442871

  日期：2009.12.1

  An efficient synthesis of taxotere side chain has been achieved using Shibasakis asymmetric Henry reaction as the key step.

  使用Shibasakis不对称的Henry反应作为关键步骤，可以有效地合成紫杉醇侧链。
• An unusual contra-Michael addition of NaNO2–ceric ammonium nitrate to acrylic esters
  作者：Alexei V. Buevich、Yusheng Wu、Tze-Ming Chan、Andrew Stamford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.123

  日期：2008.3

  This report describes a novel regioselective contra-Michael addition to cinnamic esters that utilizes NaNO2–ceric ammonium nitrate.

  该报告描述了利用NaNO 2-硝酸硝酸铵在肉桂酸酯上的一种新的区域选择性对-迈克尔加成反应。
• Substrate derived peptidic α-ketoamides as inhibitors of the malarial protease PfSUB1
  作者：Samir S. Kher、Maria Penzo、Simone Fulle、Paul W. Finn、Michael J. Blackman、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.086

  日期：2014.9

  Peptidic alpha-ketoamides have been developed as inhibitors of the malarial protease PfSUB1. The design of inhibitors was based on the best known endogenous PfSUB1 substrate sequence, leading to compounds with low micromolar to submicromolar inhibitory activity. SAR studies were performed indicating the requirement of an aspartate mimicking the P-1' substituent and optimal P-1-P-4 length of the non-prime part. The importance of each of the P-1-P-4 amino acid side chains was investigated, revealing crucial interactions and size limitations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.