2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzamide | 124394-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]benzamide
• CAS: 124394-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: WHRJWRXLZCLTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到3-(4-chlorophenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, A.; Balasubramanian, Tiruvenkat R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 67 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 2-碘苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  中性条件下对苯醌环化-羰基化 2-炔基伯苯甲酰胺

  摘要：

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02812

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylhalobenzene with 2-alkynylbenzamide: an efficient approach to indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1cc14480d

  日期：——

  A novel and efficient route for rapid access to indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones is described, which proceeds through a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylhalobenzene with 2-alkynylbenzamide in the presence of PPh(3) or PCy(3). The indeno[1,2-c]azepin-3(2H)-ones which incorporate both indene and unsaturated seven-membered ring lactam skeletons are obtained in good to excellent yields.

  描述了一种新颖且有效的途径，用于快速获得茚并[1,2-c] azepin-3（2H）-one，该过程通过在PPh存在下钯催化的2-炔基卤苯与2-炔基苯甲酰胺的串联反应进行。 （3）或PCy（3）。兼具茚和不饱和七元环内酰胺骨架的茚并[1,2-c] azepin-3（2H）-一获得的产率高到极好。
• Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines
  作者：Weisen Yang、Yingying Du、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820924736

  日期：2021.1

  Heterogeneous tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate is achieved in acetonitrile at 85 °C using a magnetic nanoparticles-immobilized bipy-gold(III) complex and AgSbF₆ as catalysts to afford a variety of 1-aminoisoquinoline derivatives in moderate to high yields. This heterogeneous gold catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simply applying an external magnetic field and can be recycled at least seven times without any apparent loss of catalytic activity.

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 67-68
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R.

  DOI：——

  日期：——