2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-甲基苯胺 | 1019842-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-甲基苯胺
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-4-methylaniline
• CAS: 1019842-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ARZREWYHSDRQPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-甲基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2,8-dimethyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯胺的好氧/厌氧二聚可调谐合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉

  摘要：

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01534
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化2-炔基-N-芳基磺酰腈上的芳基加成物，以构建功能化的吲哚

  摘要：

  可以使用连接至双（环己基）膦基二茂铁的镍催化剂来催化将芳基碘化物添加到2-炔基-N-磺酰腈中以形成2,3-二官能化的N-芳基磺酰吲哚。多种镍络合物可用作预催化剂，包括衍生自廉价NiCl 2 · 6H 2 O的络合物。富电子芳基碘化物是该转化过程中的最佳伙伴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901835

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Palladium-catalyzed <i>C</i>-glycosylation and annulation of <i>o</i>-alkynylanilines with 1-iodoglycals: convenient access to 3-indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Jianchao Liu、Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Qi-Shuang Yin、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/d0ob01812k

  日期：——

  2-glycosides through a palladium-catalyzed annulation/C-glycosylation sequence of o-alkynylanilines with 1-iodoglycals has been developed. This methodology has a wide scope of substrates and gives access to 3-indolyl-C-Δ1,2-glycosides in high yields. Furthermore, the product obtained here exhibits a high utility for further transformations.

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。
• Visible-Light-Mediated [2+2+1] Carbocyclization Reactions of 1,7-Enynes with Bromofluoroacetate to Form Fused Monofluorinated Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Yi Qu、Wentao Xu、Jingjing Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00087

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a new protocol for photoinduced radical [2+2+1] carbocyclization reactions of 1,7-enynes with bromofluoroacetate. These reactions, which proceed via a cascade involving fluoroalkylation, 6-exo-dig and 5-endo-trig cyclizations, H-transfer step, and oxidative dehydrogenation, provide an efficient and general route to a variety of fused monofluorinated cyclopenta[c]quinolin-4-one derivatives

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。
• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。
• 一种吲哚并[3,2-c]喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110183443B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。2‑炔基苯胺类化合物1在铑或铟过渡金属催化剂存在和含有氧气氛围下，质子性溶剂中升温反应，经两分子2‑炔基苯胺之间的串联反应，得到吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物2。本发明合成过程简单，底物的适用范围广，通过一步反应即可合成出吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物，避免了通过分步合成该类化合物时需对反应中间体进行分离、纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，为吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成提供了高效实用的新方法。