6-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 53137-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 6-Chlor-5H-dibenzocyclohepten-5-on；6-Chlor-5H-dibenzocycloheptenon-(5)；6-chloro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；9-chlorotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 53137-49-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: OJSBQUPGLPJKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.0-100.8 °C
• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到6,7-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 sodium methylate 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707

文献信息

• Evidence for cyclopropene intermediates in the rearrangement of aromatic carbenes to arylcarbenes
  作者：Thomas T. Coburn、W. M. Jones

  DOI：10.1021/ja00823a031

  日期：1974.8
• The Reaction of Halocarbenes with Aromatic Systems: Synthesis of Chlorotropones
  作者：William E. Parham、Donald A. Bolon、Edward E. Schweizer

  DOI：10.1021/ja01464a026

  日期：1961.2
• MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1630-1637
  作者：MULLER, PAUL、PAUTEX, NICOLE

  DOI：——

  日期：——
• From Dichlorocyclopropanes to Furans and Cyclopentadienes<i>via</i>Vinylcarbenes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19880710707

  日期：1988.11.2

  Base-induced elimination of dichlorocarbene adducts 2 to 9-alkoxyphen threnes 1 leads to furans 6, presumably via cyclopropenes 3 which undergo rearrangement to vinylcarbenes 4 and CH insertion. By the same sequence, the 9-substituted alkylphenanthrene adduct 10 and 14 afford cyclopentadienes 11 and 15. Carbene adducts of simple enol ethers, however, react differently and give preferentially 2-chloroalken-2-ones

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。
• Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061413t

  日期：2006.8.1

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).