5H-二苯并[a,c]环庚烯-5-酮 | 4444-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 5H-二苯并[a,c]环庚烯-5-酮
• 英文名称: dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
• 英文别名: Dibenzo[a,c]cyclohepten-5-on；5H-Dibenzocyclohepten-5-on；Dibenzotropon；2,3;4,5-Dibenztropon；5H-Dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 4444-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WJFOWHGZSALYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯-5-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2:3,4-Dibenzo-7-hydroxytropilidene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基series系列XII的研究。苯甲酸对甲基阳离子的吸收光谱和酸度

  摘要：

  通过制备1,2，已经完成了直至C 15的一系列苯甲酸对甲苯铵阳离子；（1'，2'-石脑油）-tropylium阳离子（V）和（2'，3'-石脑油）-tropylium阳离子（IV）的3,4-二苯并-tropylium阳离子（III）。描述了这些化合物的吸收光谱和相对酸度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430508
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5H-二苯并[a,c]环庚烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t

文献信息

• Rearrangement of a Transient Gold Vinylidene into Gold Carbenes
  作者：Wouter Debrouwer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201700326

  日期：2017.3.28

  metastable species evolved into the cationic gold carbene complex 22 bearing a phenanthrene unit and a hydroxyl group at the aurated center; the recorded data suggest that this product might be better viewed as an acylgold species protonated by triflic acid. The use of [Me3O⋅BF4] as the activating agent led to formation of the analogous Fischer‐type carbene 24, whereas replacement of gold by the [CpRu(PPh3)2]+

  带有联芳基骨架的乙炔金复合物20为研究亚乙烯基金的形成和命运提供了机会。尽管20中的甲酰基尚不具有足够的亲电性，可以被附近的乙炔化物攻击，但在低温下用TBSOTf（TBSOTf =叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）激活后，会瞬间形成亚乙烯基金（21）。该亚稳态物种演化成阳离子菲金卡宾络合物22，在菲拉德中心带有菲单元和羟基。记录的数据表明，该产品可能更适合作为三氟甲磺酸质子化的无性种。使用[Me 3O⋅BF 4 ]作为导致形成类似的费-型卡宾的活化剂24，而由[CPRU（PPH更换金3）2 ] +片段允许的钌亚乙烯基27被隔离，这非常类似于建议的黄金中间体21。X射线衍射表征了起始金络合物20，衍生产物22和24以及亚乙烯基27。
• Efficient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cyclohepten-5-ones via a Sequential Suzuki−Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reaction
  作者：Young Lok Choi、Chan-Mo Yu、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo900508z

  日期：2009.5.15

  strategy for the synthesis of a 7-membered-ring system with a Suzuki−Miyaura coupling followed by an acid/base-promoted intramolecular aldol condensation reaction has been developed. The reaction of 2′-bromoacetophenones with 2-formylphenylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and CataCXium PIntB L8 efficiently provided biaryl compounds, which were transformed to a wide array of dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ones

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。
• Pyridyl alkane acid amides as cytostatics and immunosupressives
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：US20030162972A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to new pyridyl alkane acid amides according to general formula (I) as well as methods for their production, medicaments containing these compounds as well as their medical use, especially in the treatment of tumors or for immunosuppression. 1

  该发明涉及按照通式（I）的新吡啶基烷基酸酰胺，以及其生产方法，含有这些化合物的药物以及它们在医学上的应用，特别是在肿瘤治疗或免疫抑制方面的用途。
• Bis-periazulene (Cyclohepta[<i>def</i>]fluorene) as a Nonalternant Isomer of Pyrene: Synthesis and Characterization of Its Triaryl Derivatives
  作者：Koki Horii、Ryohei Kishi、Masayoshi Nakano、Daisuke Shiomi、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Akihito Konishi、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/jacs.2c00476

  日期：2022.3.2

  Bis-periazulene (cyclohepta[def]fluorene), which is an unknown pyrene isomer, was synthesized as kinetically protected forms. Its triaryl derivatives 1c–e exhibited the superimposed electronic structures of peripheral, polarized, and open-shell π-conjugated systems. In contrast to previous theoretical predictions, bis-periazulene derivatives were in the singlet ground state. Changing an aryl group

  Bis-periazulene (cyclohepta[ def ]fluorene) 是一种未知的芘异构体，被合成为动力学保护形式。它的三芳基衍生物1c - e表现出外围、极化和开壳 π 共轭体系的叠加电子结构。与之前的理论预测相反，双哌唑衍生物处于单线态基态。改变芳基控制了最低单重态-三重态之间的能隙。
• Synthesis of Colchicine Derivatives
  作者：G. L. BUCHANAN、J. W. COOK、J. D. LOUDON、J. MACMILLAN

  DOI：10.1038/162692a0

  日期：1948.10

  WHILE the methoxylated carbon-system of (IV) is conclusively established for certain degradation products of colchicine1,2, the synthesi&sgrave; of such unsymmetrically substituted dibenzcycloheptatrienes, necessary for further work, has hitherto miscarried, because of difficulties which are partly concealed and partly apparent2–4. A synthesis which promises to afford the requisite degree of adaptability

  虽然对于秋水仙碱 1,2 的某些降解产物最终建立了 (IV) 的甲氧基化碳系统，但合成 这种不对称取代的二苯环庚三烯的分离，对于进一步的工作是必要的，迄今为止已经流产，因为部分隐藏和部分明显的困难2-4。现已发现一种有望提供必要程度适应性的合成方法，该合成方法基于在苯-吡啶中用四氧化锇氧化适当的 9-或 10-甲基菲 5,6。在模型实验中，9-甲基菲 (I) 从而被氧化为 9: 10-dihydroxy-9: 10-dihydro-9-methylphenanthrene (II)，mp 130-131°（实测值：C，79.9；H，6.1； C15H14O2 需要 C，79.7；H，6.2%），通过用四乙酸铅裂解并重新环化，得到了已知的 3:4:5:6-dibenzcyclohepta-1:3:5-trien-7-one (III)2。同样，2：3：4：7-四甲氧基-10-甲基菲，mp 134–135°（发现：C，73