ethyl 1-cyano-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 95713-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-Cyano-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate；1-cyano-2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 95713-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LEIDUYNVUKAWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰胺基定向环丙烷的质子分解：一种方法，以2,2-二取代吡咯烷。

  摘要：

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00584
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-cyano-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基定向环丙烷的质子分解：一种方法，以2,2-二取代吡咯烷。

  摘要：

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00584

文献信息

• Cyclopropyl aryl amide derivatives and uses thereof
  申请人：Bois Daisy Joe Du

  公开号：US20090093525A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of the formula: wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the subject compounds.

  其中Ar1、Ar2、R1和R2的化合物的公式。还提供了药物组合物、使用方法和制备所述化合物的方法。
• Cyclopropanoid cyanoesters and method of making same
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US04567265A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Cyclopropanoid cyanoesters of the formula: ##STR1## where R' is --CH.sub.3 or --CH.sub.2 CH.sub.3, and A is (a) --H, or (b) A, B represents an aliphatic group joined to a carbon atom on the cyclopropanoid ring, thereby forming a spiro group, A, B being selected from structures having the formula: (i) --(CH.sub.2).sub.n --, wherein n=3, 4, or 5, and (ii) --(CH.sub.2).sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.2 --, wherein Y is NCH.sub.3, O, or S); and, when A is --H, B is selected from the group consisting of: ##STR2## are disclosed. These compositions are useful in the synthesis of pyrethroids. A process for synthesis of cyclopropanoid cyanoesters by reacting 2-nitropropane with cyanoesters of the general formula: ##STR3## is also disclosed and claimed.

  公开了式子为：##STR1##的环丙烷基氰酯，其中R'为--CH.sub.3或--CH.sub.2 CH.sub.3，而A为(a) --H，或者(b) A，B代表连接到环丙烷基环上碳原子的脂肪基，从而形成螺环，A，B选自具有以下公式的结构：(i) --(CH.sub.2).sub.n --，其中n=3、4或5，以及(ii) --(CH.sub.2).sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.2 --，其中Y为NCH.sub.3、O或S)；当A为--H时，B选自以下组中的一种：##STR2##这些组合物在拟除虫菊酯的合成中有用。还公开了一种通过反应2-硝基丙烷和通式为：##STR3##的氰酯合成环丙烷基氰酯的方法。
• BABLER, J. H.
  作者：BABLER, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• BABLER, J. H.;SPINA, K. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 16, 1923-1926
  作者：BABLER, J. H.、SPINA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPROPYL ARYL AMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2207540A1

  公开（公告）日：2010-07-21