(E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane) | 41424-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: E-α,β-bis(phenylthio)styrene；(E)-1-phenyl-1,2-bis(phenylthio)ethylene；(E)-1,2-bis(phenylthio)styrene；α.β-Bis-(phenylthio)-styrol；[(E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene
• CAS: 41424-41-3
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: FDPXOFPBICOMMD-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane) 生成 (Z)-1,2-bis(phenylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯次磺酸盐和苯硒酸盐的合成及其在四丁基氟化铵存在下与一些亲电试剂的反应

  摘要：

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，使 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基苯磺酸盐与几种卤化物反应，得到相应的苯基亚砜作为主要产物。2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯硒酸酯和几种卤化物与TBAF反应，主要产物为相应的醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.702

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Promoted Disulfidation and Diselenation of Alkyne, Alkene, and Allene
  作者：Chiyu Wei、Ying He、Jin Wang、Xiaohan Ye、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01834

  日期：2020.7.17

  in HFIP led to desired products in good to excellent yields (up to 96%). In contrast, other solvents, such as isopropanol and dichloroethane, could not promote the same reaction. This method revealed an example of HFIP-promoted transformations under the mild conditions, which greatly highlighted the unique reactivity of this special solvent.

  据报道，六氟异丙醇（HFIP）促进 C-C 不饱和键的二硫化和脱硒。未活化的炔烃、烯烃和丙二烯分别与二硫化物或二硒化物在 HFIP 中反应，以良好至优异的产率（高达 96%）生成所需产物。相反，其他溶剂，例如异丙醇和二氯乙烷，不能促进相同的反应。该方法揭示了在温和条件下 HFIP 促进转化的例子，极大地凸显了这种特殊溶剂的独特反应活性。
• Bis-vinyl selenides obtained via iron(iii) catalyzed addition of PhSeSePh to alkynes: synthesis and antinociceptive activity
  作者：Glaubia Sartori、José S. S. Neto、Ana Paula Pesarico、Davi F. Back、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c2ob27064a

  日期：——

  In the present study the synthesis and antinociceptive activity of bis-vinyl selenides, prepared via FeCl3 promoted reaction addition of diorganyl dichalcogenides to alkynes, is described. The pharmacological results demonstrated that bis-vinyl selenides 3a, 3d, 3h and 3t elicited antinociceptive effect in the mouse formalin test. The antinociceptive effects of bis-vinyl selenides are not sensitive to electronic effects of the substituents on the aromatic ring directly bonded to the selenium atom. Bis-vinyl selenides 3h and 3t were the most promising molecules for pharmacological purposes since these bis-vinyl selenides were effective in both phases of the formalin test and against edema. A single dose of bis-vinyl selenides 3a, 3d, 3h and 3t did not cause acute toxicity in mice.

  本研究介绍了双乙烯基硒化物的合成和抗痛觉活性。双乙烯基硒化物是通过氯化铁促进二乙烯基二羰基化合物与炔类化合物的反应加成而制备的。药理学结果表明，双乙烯基硒化物 3a、3d、3h 和 3t 在小鼠福尔马林试验中具有抗痛觉作用。双乙烯基硒化物的抗痛觉作用对直接与硒原子结合的芳香环上的取代基的电子效应并不敏感。双乙烯基硒化物 3h 和 3t 是最有希望用于药理学目的的分子，因为这些双乙烯基硒化物对福尔马林试验的两个阶段和水肿都有效。单剂量双乙烯基硒化物 3a、3d、3h 和 3t 不会对小鼠造成急性毒性。
• Solvent-Driven Mono- and Bis-sulfenylation of (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones with Thiols for Flexible Synthesis of 1,2-Thiosulfonylalkenes and 1,2-Dithioalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02444

  日期：2022.3.18

  of (E)-β-iodovinyl sulfones with thiols has also been established for the synthesis of both (E)- and (Z)-1,2-thiosulfonylethenes in MeCN and MeOH, respectively. Moreover, K2CO3-mediated desulfonylative-sulfenylation of (Z)-1,2-thiosulfonylethenes with thiols in DMSO furnished unsymmetrical (Z)-1,2-dithio-1-alkenes for the first time. The solvent-dependent versatile reactivity of (E)-β-iodovinyl sulfones

  溶剂的性质是 ( E )-β-碘乙烯基砜在碱性条件下与硫醇进行立体选择性单硫醇化和双硫醇化的关键因素。提出了一种在室温下在K 2 CO 3 /DMSO 的影响下将 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇进行新型且前所未有的邻位双硫醇化反应，以快速组装 ( E )-1,2-dithio-1-alkenes。溶剂诱导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇的立体选择性单磺酰化也已被建立，用于分别在 MeCN 和 MeOH 中合成 ( E )-和 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯。此外，K 2 CO 3介导的 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯在 DMSO 中与硫醇的脱磺酰化-亚磺酰化反应首次提供了不对称的 ( Z )-1,2-dithio-1-alkenes。( E )-β-碘乙烯基砜的溶剂依赖性多功能反应性已被成功探索，以提供一组 ( E )-/( Z )-1,2-dithio-1-alkenes 和
• CuI/glycerol mediated stereoselective synthesis of 1,2-bis-chalcogen alkenes from terminal alkynes: synthesis of new antioxidants
  作者：Lóren C.C. Gonçalves、Francine N. Victória、David B. Lima、Pedro M.Y. Borba、Gelson Perin、Lucielli Savegnago、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.109

  日期：2014.9

  (E)-1,2-Bis-chalcogen alkenes were stereoselectively prepared in good yields by the addition of diorganyl dichalcogenides to terminal alkynes using CuI/Zn/glycerol as a recyclable catalytic system. The antioxidant activity in vitro of four (E)-1,2-bis-chalcogen alkenes synthesized was evaluated and (E)-1,2-bis-(4-methoxyphenylselanyl)styrene 3b presented excellent activity. The catalytic system used

  通过使用CuI / Zn /甘油作为可循环的催化体系，将二有机基二卤代烃加到末端炔烃中，以高收率立体选择性地制备（E）-1,2-Bis-硫族元素烯烃。评价了四种合成的（E）-1,2-双硫族烯烃的体外抗氧化活性，（E）-1,2-双-（4-甲氧基苯基硒基）苯乙烯3b表现出优异的活性。回收了用于合成的催化体系，并直接使用了多达5个循环，而没有失去活性。
• Disulfidation of Alkynes and Alkenes with Gallium Trichloride
  作者：Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol036391e

  日期：2004.2.1

  Treatment of diphenyl disulfide and terminal alkynes with gallium trichloride afforded (E)-1,2-diphenylthio-1-alkenes selectively (E/Z > 20/1). Alkenes also underwent this reaction to form trans adducts.