3-methylbenzyl iodide | 35509-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzyl iodide
• 英文别名: 1-(Iodomethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 35509-94-5
• 化学式: C₈H₉I
• 分子量: 232.064
• InChiKey: YEUJFQUXZGQJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  68 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzyl iodide 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2-isocyanophenyl)(3-methylbenzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,三甲基[(3-甲基苯基)甲氧基]- 在 四氯化硅 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-methylbenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  NaI存在下的氯化硅是有用的系统，可用于将TMS，TBDMS和THP醚有效和选择性地转化为其相应的碘化物

  摘要：

  描述了使用SiO 2 -Cl / NaI系统将苄基，烯丙基和炔丙基TMS，TBDMS和THP醚直接且高度选择性地转化为相应的碘化物。反应在室温下在CH 3 CN中进行。在类似的反应条件下，脂族甲硅烷基和四氢吡喃基醚几乎保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01706-9

文献信息

• Iminophosphorane-mediated regioselective umpolung alkylation reaction of α-iminoesters
  作者：Yasushi Yoshida、Mayu Kukita、Kazuki Omori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob00596k

  日期：——

  Umpolung reactions of imines, especially the asymmetric reactions, have been extensively studied as they provide access to important chiral amines in an efficient manner. The reactions studied range from simple Michael reactions to several kinds of other reactions such as the aza-benzoin reaction, aza-Stetter reaction, addition with MBH carbonate, and Ir-catalysed allylation. Herein, we report the

  亚胺的 Umpolung 反应，尤其是不对称反应，已被广泛研究，因为它们以有效的方式提供了获得重要手性胺的途径。所研究的反应范围从简单的迈克尔反应到其他几种反应，例如氮杂苯偶姻反应、氮杂斯蒂特反应、与 MBH 碳酸盐的加成和 Ir 催化的烯丙基化反应。在此，我们报道了由亚氨基正膦作为有机超碱介导的 α-亚氨基酯与烷基卤化物的第一次 umpolung 烷基化反应。以高达 82% 的收率获得所需产物，具有几乎完美的区域选择性。该反应区域选择性的关键是使用 4-三氟甲基苄基亚胺作为底物。产品以良好的收率成功地衍生为功能化程度更高的分子。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• Aliphatic C–H Bond Iodination by a <i>N</i>-Iodoamide and Isolation of an Elusive <i>N</i>-Amidyl Radical
  作者：Alexander Artaryan、Artur Mardyukov、Kseniya Kulbitski、Idan Avigdori、Gennady A. Nisnevich、Peter R. Schreiner、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00557

  日期：2017.7.21

  Contrary to C–H chlorination and bromination, the direct iodination of alkanes represents a great challenge. We reveal a new N-iodoamide that is capable of a direct and efficient C–H bond iodination of various cyclic and acyclic alkanes providing iodoalkanes in good yields. This is the first use of N-iodoamide for C–H bond iodination. The method also works well for benzylic C–H bonds, thereby constituting

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。
• A Practical Procedure for the Synthesis of Esonarimod, (R,S)-2-Acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic Acid, an Antirheumatic Agent. (Part 1).
  作者：Toshiya Noguchi、Akira Onodera、Kazuyuki Tomisawa、Sadakazu Yokomori

  DOI：10.1248/cpb.50.1407

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of esonarimod, (R,S)-2-acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (1), a new antirheumatic drug, has been developed. The intermediate, 2-methylene-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (2), was prepared by Friedel-Crafts acylation of toluene with itaconic anhydride (3) in the presence of aluminum trichloride and nitrobenzene in 63%

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。
• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。