4-methoxy-N,N'-diphenylbenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N,N'-diphenylbenzohydrazide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: XMHLKAGZQHRGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxy-N,N'-diphenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化偶氮苯与羧酸的加氢酰化

  摘要：

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00238

文献信息

• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• 一种N,N`-二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111978201B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及一种N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法，该方法是指在二氯甲烷中加入偶氮苯类化合物、α‑酮酸，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到反应混合物；所述反应混合物经减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物。本发明首次由可见光促进的偶氮苯类化合物与α‑酮酸的氢酰化反应合成了大量N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应温度为室温，产率高，原子经济性好，副产物仅为二氧化碳，满足绿色化学和可持续发展的要求。
• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
  作者：Qiao Li、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00238

  日期：2024.2.23

  Acyl hydrazides are widely found in bioactive compounds and have important applications as versatile synthetic intermediates. In the current report, a photoredox-catalyzed hydroacylation of azobenzenes was disclosed with carboxylic acids as the acylation reagent, affording a variety of N,N′-disubstituted hydrazides. The process possesses the advantages of mild reaction conditions, broad substrate scope

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。