4-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1,3-dione | 18019-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 3-trimethylsilylphthalic acid anhydride；4-(Trimethylsilyl)-2-benzofuran-1,3-dione；4-trimethylsilyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 18019-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃Si
• 分子量: 220.3
• InChiKey: KIKKKMYEIVTXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1,3-dione 在 尿素 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-trimethylsilylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  McClelland, Robert A.; Seaman, N. Esther; Duff, James M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 121 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilylphthalimide 在 铵 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  McClelland, Robert A.; Seaman, N. Esther; Duff, James M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 121 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis-ortho-metalation/silylation of unprotected o-phthalic acids. Straightforward access to new silylated N-hydroxyphthalimide (NHPI) analogs
  作者：Jérôme Michaux、Bernard Bessières、Jacques Einhorn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The one pot, in situ ortho-metalation/silylation of unprotected o-phthalic acids using lithium tetramethylpiperidide (LiTMP) and chlorotrimethylsilane is described. This method gives a straightforward access to silylated phthalic anhydrides. These can be easily converted into the corresponding silylated N-hydroxyphthalimide (NHPI) analogs, which are promising new aerobic oxidation catalysts.

  所述一个锅，原位邻-metalation /不受保护的甲硅烷基化ø -邻羧酸使用四甲基哌啶锂（LiTMP）和三甲基氯进行说明。该方法可以直接获得甲硅烷基化的邻苯二甲酸酐。这些可以容易地转化成相应的甲硅烷基化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）类似物，它们是有前途的新型好氧氧化催化剂。
• Über siliciumaromatische Verbindungen I. Trimethylsilylphtalsäuren und davon abgeleitete Farbstoffe
  作者：H. Hopff、P. Gallegra

  DOI：10.1002/hlca.19680510203

  日期：1968.1.31

  The 3- and 4-trimethylsilyl-phthalic anhydrides have been prepared by oxidation of the corresponding o-xylenes and converted into dyestuffs of the type of phthalocyanines, phthaleins and chinophthalones.

  通过氧化相应的邻二甲苯来制备3-和4-三甲基甲硅烷基-邻苯二甲酸酐，并将其转化为酞菁，酞菁和几丁质酞酸酯类型的染料。