(E)-N-(4-methylphenyl)-N-(prop-1-enyl)ethanamide | 385843-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methylphenyl)-N-(prop-1-enyl)ethanamide
• 英文别名: (E)-N-(p-methylphenyl)-N-(1-propenyl)ethanamide；(E)-N-(prop-1-en-1-yl)-N-(p-tolyl)acetamide；N-(4-methylphenyl)-N-[(E)-prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 385843-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MWAOTVABJFWXCB-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 、 (E)-N-(4-methylphenyl)-N-(prop-1-enyl)ethanamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基化合物的串联异构化为乙烯基衍生物和将腈类化合物的腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，方便地合成异恶唑啉

  摘要：

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.176
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(4-methylphenyl)-N-(prop-1-enyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Highly selective synthesis of (E)-N-aryl-N-(1-propenyl) ethanamides via isomerization of N-allyl ethanamides catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Stanislaw Krompiec、Mariola Pigulla、Wojciech Szczepankiewicz、Tadeusz Bieg、Nikodem Kuznik、Katarzyna Leszczynska-Sejda、Maciej Kubicki、Teresa Borowiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01457-5

  日期：2001.10

  A convenient and highly selective method of synthesis of (E)-N-aryl-N-(1-propenyl)ethanamides via isomerization of respective N-allyl-N-arylethanamides catalyzed by [RuClH(CO)(PPh3)(3)] has been described. N-Allyl-N-arylethanamides have been obtained by allylation of respective N-arylethanamides under PTC conditions. It is proposed that the observed selectivity of the double bond migration to (E)-enamides is due to the interaction of the arene ring with the Ru atom in the transition state. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。
• Convenient synthesis of isoxazolines via tandem isomerization of allyl compounds to vinylic derivatives and 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to the vinylic compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Wojciech Szczepankiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.176

  日期：2008.10

  effective method for the synthesis of new isoxazolines via tandem isomerization of QCH(X)CHCH(Y) to QC(X)CHCH2(Y) (Q = RO, RS, R2N, R3Si, etc.; X = H, R, OR; Y = H, R; R = alkyl, aryl) catalyzed by ruthenium complexes and 1,3-dipolar cycloaddition of the latter compounds to arenenitrile oxides is presented. The cycloaddition of QCH(X)CHCH(Y) to 2,6-dichlorobenzonitrile oxide is also described. The regio-

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。