N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 855942-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-methyl-2-(4-methylphenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 855942-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IEBWAHMUCLKPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 硝酸 作用下， 生成 N-(5,4'-dimethyl-3,2'-dinitro-biphenyl-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ford et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 833,838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过区域选择性CH键活化N-乙酰基-2-氨基联芳基的单烯基和双烯基化

  摘要：

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00194

文献信息

• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。
• Palladium-Catalyzed Selective Aryl Ring C-H Activation of<i>N</i>-Acyl-2-aminobiaryls: Efficient Access to Multiaryl-Substituted Naphthalenes
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Wu-Yin Chen、Selvam Raju、Kou-Chi Hsu、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201600488

  日期：2016.11.17

  Palladium‐catalyzed cycloaromatization of N‐acyl‐2‐aminobiaryls, through a sequence of ortho C−H bond activation/alkyne insertion/meta C−H bond activation/alkyne insertion, was developed. An efficient synthesis of multiaryl‐substituted naphthalenes, N‐[2‐(5,6,7,8‐tetraarylnaphthalen‐1‐yl)aryl]acetamides, was demonstrated using molecular oxygen as the sole oxidant. Furthermore, through Buchwald's synthetic

  通过一系列邻位CH键活化/炔烃插入/间位CH键活化/炔烃插入的过程，开发了N-酰基-2-氨基联芳基的钯催化环芳构化。使用分子氧作为唯一的氧化剂，证明了多芳基取代的萘，N- [2-（5,6,7,8-四芳基萘-1-基）芳基]乙酰胺的有效合成。此外，通过布赫瓦尔德（Buchwald）的合成方案，通过分子内C-N键的形成，两种化合物以30–40％的产率转化为相应的荧光咔唑。
• Solvent free catalytic C–H functionalisation
  作者：Robin B. Bedford、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c003074k

  日期：——

  Solvent-free reaction conditions facilitate a range of aromatic C-H functionalisations that traditionally require acidic or disfavoured solvents. These reactions include selective ortho- and meta-arylation of aryl carbamates and anilides and selective halogenation reactions.

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。
• A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides
  作者：Jinhee Kim、Youngtaek Moon、Suhyun Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc00027g

  日期：——

  The one-pot dehydrogenation and ortho-functionalization sequence provides access to highly functionalized arylamine-containing derivatives from readily accessible cyclic N-acetyl enamides.

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Arylation of Anilides with Boronic Acids, Borinic Acids and Potassium Trifluoroborates
  作者：Jonathan Hubrich、Thomas Himmler、Lars Rodefeld、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201400906

  日期：2015.2.9

  AbstractAn in situ generated cationic ruthenium(II) catalyst allowed for robust CH arylations of anilides with boronic acids. The optimized ruthenium catalyst was found to be both site selective and chemoselective, thereby providing the monoarylated products in excellent yields with ample substrate scope. The catalyst’s high efficacy furthermore set the stage for efficient CH arylations with borinic acids as well as potassium trifluoroborates.magnified image