5,10-Dihydro-6,9-dioxa-7,8-dithia-benzocyclooctene | 874485-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,10-Dihydro-6,9-dioxa-7,8-dithia-benzocyclooctene
• 英文别名: 1,6-Dihydrobenzo[f][1,4,2,3]dioxadithiocine；1,6-dihydro-2,5,3,4-benzodioxadithiocine
• CAS: 874485-22-0
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: CHNMDZMQGZHUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-Dihydro-6,9-dioxa-7,8-dithia-benzocyclooctene 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-Sulfanylidene-1,5-dihydro-2,4,3lambda4-benzodioxathiepine
  参考文献：
  名称：

  环二烷氧基二硫化物硫磺挤出的研究

  摘要：

  已经研究了环状二烷氧基二硫化物11，其亚硫代亚硫酸盐异构体12和相关的亚硫酸盐13的关系。研究表明，亚硫酸氢盐12和亚硫酸盐13之间可以相互转化。这种顺序转变带来的证据表明，支链硫结构可能与硫的挤出有关。

  DOI：

  10.1021/jo062190n
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 三乙胺 、 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以95%的产率得到5,10-Dihydro-6,9-dioxa-7,8-dithia-benzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  对称二杂二硫类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)所示的对称二杂二硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(4)、式(5)和式(6)所示的化合物与二氯二硫为反应原料，在碱的作用下，反应得到所述对称二杂二硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；反应均为放大反应。本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。

  公开号：

  CN113527178A
• 作为试剂：
  描述：

  3-巯丙基三乙氧基硅烷 、 2-巯基乙醇 在 5,10-Dihydro-6,9-dioxa-7,8-dithia-benzocyclooctene 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对称多硫类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)和式(4)所示的非对称多硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(6)、式(7)、式(8)和式(9)所示的化合物与二硫试剂(5)为反应原料，在催化剂的作用下，反应得到所述非对称多硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。本发明还提出了所述非对称多硫类化合物在小分子药物偶联物和多肽物偶联物中的应用。

  公开号：

  CN113527022B

文献信息

• Polysulfuration via a Bilateral Thiamine Disulfurating Reagent
  作者：Jiahui Xue、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02992

  日期：2020.10.16

  An efficient moduling disulfuration was developed for polysulfide construction via a bilateral six-membered thiamine disulfurating reagent. Under the control of energy release of ring strain, diverse unsymmetrical trisulfides and tetrasulfides were generated through the assembly of nucleophiles on both sides of the sulfur-sulfur motif. This strategy exhibits features of high efficiency, mild conditions, and general scope.
• Crossover Point between Dialkoxy Disulfides (ROSSOR) and Thionosulfites ((RO)₂SS):  Prediction, Synthesis, and Structure
  作者：Eli Zysman-Colman、Neysa Nevins、Nicolas Eghbali、James P. Snyder、David N. Harpp

  DOI：10.1021/ja0559395

  日期：2006.1.1

  Isomeric preference between cyclic dialkoxy disulfides and thionosulfites is governed by the ring size of the heterocycle. Rings smaller than seven atoms prefer the thionosulfite connectivity, whereas larger rings or acyclic analogues favor the unbranched dialkoxy disulfide structure. Density functional calculations were employed to predict the crossover point at which both constitutional isomers are of comparable stability. Follow-up synthesis provides the previously unknown eight-membered ring dialkoxy disulficle 14 and seven-membered ring thionosulfite 15 from the same reaction. X-ray crystallography for all but one of the reaction products and complementary NMR analysis furnishes insights into both solid-state and solution conformations. A long-standing issue regarding the concerted vs catalyzed isomerization pathway between XSSX and X2S = S has been addressed for X = RO and shown to be acid dependent.
• 对称二杂二硫类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527178A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)所示的对称二杂二硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(4)、式(5)和式(6)所示的化合物与二氯二硫为反应原料，在碱的作用下，反应得到所述对称二杂二硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；反应均为放大反应。本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。
• Investigation of Sulfur Extrusion from a Cyclic Dialkoxy Disulfide
  作者：Nicolas Eghbali、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo062190n

  日期：2007.5.1

  been examined. Investigations demonstrate an interconversion between thionosulfite 12 and sulfoxylate 13. This sequential transformation brings evidence that a branched-bond sulfur structure is likely involved in sulfur extrusion.

  已经研究了环状二烷氧基二硫化物11，其亚硫代亚硫酸盐异构体12和相关的亚硫酸盐13的关系。研究表明，亚硫酸氢盐12和亚硫酸盐13之间可以相互转化。这种顺序转变带来的证据表明，支链硫结构可能与硫的挤出有关。